Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой).
Запятая нужна. Обратите внимание: форму меряются (и др. от мерять) многие словари отмечают как разговорную, стилистически нейтральны формы от мерить: меришь, мерит и т. д.
Да, запятая нужна, чтобы отделить придаточную часть от главной.
Корректно: Пишу тебе из будущего, 2022 года.
В данном случае необходимо использовать предлог «с», поскольку Мальта - это островное государство, и, выезжая с него, мы покидаем его территорию. Если же речь идет о выезде из города Мальта, то в этом случае используется предлог «из».
Это одна самостоятельная часть речи, одно слово.
Запятая не нужна.