Если речь идет о челлендже, который является фестивалем, то это сочетание существительного и приложения, обе части которого склоняются: челленджа-фестиваля, челленджу-фестивалю и т. д. Если речь идет о фестивале челленджей (включающем в программу различные челленджи), то это сложное слово с первой несклоняемой частью: челлендж-фестиваля, челлендж-фестивалю и т. д.

Если речь идет о запятой после знаю, то она ставится по правилам пунктуации в сложноподчиненном предложении. Слова зачем и кому являются союзными словами, которые присоединяют придаточную изъяснительную часть. Если речь идет о непоставленной запятой перед союзом и, то она действительно не ставится между однородными союзными словами.

Если речь идет о географическом названии (пусть и вымышленном), верно: остров Невезения (по общему правилу). Как название песни – «Остров Невезения».

А вот если какая-нибудь территория будет образно названа Островом невезения, верным будет именно такое написание (в образных названиях с прописной буквы пишется первое слово), ср.: Остров свободы (о Кубе).

Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.

Е - соединительный гласный (используемый при соединении двух основ в одно сложное слово). В русском языке соединительный гласный передается на письме только буквами О и Е. Буква Я пишется вместо соединительных гласных О и Е только в словах с первыми частями себя-, время-, семя-, имя: себялюбие, времяисчисление, семяприемник, имятворчество.

Потеплее, скорее, чаще – формы сравнительной степени наречий тепло, скоро, часто. Значение и способы образования форм сравнительной степени у наречий на -о, -е полностью совпадают со значением и способами образования сравнительной степени качественных прилагательных. О формах сравнительной степени наречий см. в «Русской грамматике» blank>здесь, о сравнительной степени прилагательных – blank>здесь.

Дубина стоеросовая (прост.) - о крайне тупом, глупом человеке, дураке, болване. Прилагательное стоеросовый, ввиду необычности словообразовательной модели, делает возможным предположение о семинарском происхождении оборота: оно возникло как переделка греческого stauros "кол, шест, свая" в сочетании однозначных слов дубина - stauros, которое превратилось в результате в выражение дубина стоеросовая.

Можем рекомендовать такие пособия:

1. Глазунова О. А. Грамматика русского языка в упражнениях и комментариях. Ч. 1. Морфология. СПб.:  Златоуст, 2012.
2. Глазунова О. А. Грамматика русского языка в упражнениях и комментариях. Ч. 2. Синтаксис. СПб.:  Златоуст, 2015.
3. Метс Н. А. Трудные аспекты русской грамматики для иностранцев. М.: ИКАР, 2014.

Печора – Печоры, Печоре, Печору, Печорой, о Печоре.

Печоры – Печор, Печорам, Печоры, Печорами, о Печорах.

Сослаться можно, например, на «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, но вообще склонение этих названий ничем не отличается от склонения нарицательных существительных (просклоняйте, например, слово контора), т. е. здесь действуют те же грамматические нормы.

Написание с двумя прописными буквами Червонная Королева появилось под влиянием английского источника (Queen of Hearts). О проблемах написания приведенных Вами типов названий подробно рассказано в статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах людей, прозвищах, псевдонимах, кличках: из академических правил русской орфографии» Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой.