Мужскую фамилию Нестерок можно склонять двояким образом: с выпадением гласного (Нестерка, Нестерку и т. д.) и с сохранением гласного (Нестерока, Нестероку и т. д.). Решение о типе склонения принимает носитель фамилии, но предпочтителен второй вариант (с сохранением гласного), так как в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии.
Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
Фраза «Он получил поздравления из 140 стран мира» не является стилистической ошибкой.
Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.
Нормативны оба варианта.
Корректно: Наградили грамотами преподавателей ФИО, ФИО, ФИО.
Простое глагольное сказуемое отправился + обстоятельство цели, выраженное инфинитивом.
Корректно дефисное написание: пассивно-агрессивный.
Оба варианта (сойти с поезда и выйти из поезда) корректны, однако имеют стилистические различия: выражение сойти с поезда свойственно разговорной речи, а выйти из поезда стилистически нейтрально.
Вы совершенно правы.