Это существительное мужского рода, обе части сложного слова склоняются. См. в "Проверке слова".
В первом случае указана цель, во втором - содержание.
Обособление возможно.
Запятую ставить не нужно.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Возможен вариант с двоеточием.
Это надпись И. В. Сталина на сказке М. Горького «Девушка и смерть». Точная цитата: «Эта штука посильнее "Фауста" Гете. Любовь побеждает смерть».
Можно объявить благодарность (например, в приказе), но написать благодарственное письмо (как документ).
