Нет грамматического запрета на образование формы множественного числа этого существительного. Другое дело, что трудно представить себе широкие возможности для употребления данной формы.

Предлог К указывает, что что-л. совершится или совершается к моменту наступления срока. Поэтому считаем, что дело должно быть сделано в четверг.

Вы можете выбрать любой вариант. Дело в том, что оба слова относятся к индивидуальной, авторской речи и не подлежат нормативной словарной фиксации. Поэтому "правильным" тот или иной вариант слова назвать трудно.

Дело в том, что проверить слово в любом лингвистическом словаре можно, поставив это слово в начальную форму. Начальная форма прилагательных - мужской род, именительный падеж. Значит, в словаре ищем слово дебиторский. Форма женского рода, следовательно, дебиторская.

В русском алфавите 33 буквы, включая букву Ё. Отказать в написании буквы Ё в фамилии на лингвистическом основании нельзя. Более того, в фамилии Королёва буква Ё нужна, поскольку она предупреждает неправильное прочтение фамилии.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.

Цитируем газету "КоммерсантЪ":

Словосочетание "тамбовский волк" стало устойчивым выражением еще в середине прошлого века. Тогда оно имело негативный оттенок. История его происхождения вызывает споры. По одной версии, термин появился в конце XIX века. Тогда Тамбовская область была аграрной, и в неурожайный год крестьяне уезжали в город на заработки. Батрачили буквально за копейки, потому что, пользуясь безысходным положением крестьян, работодатели сбивали расценки на рабочую силу. Тогда недовольные местные жители говорили: "Опять тамбовские волки по дворам рыщут". По другой версии, словосочетание возникло в период восстания крестьян 1920 года под руководством Александра Антонова, которое было жестоко подавлено НКВД. На допросах антоновцев на обращение к следователям "товарищ" те отвечали: "Тамбовский волк тебе товарищ". По третьей версии, на территории Тамбовской области еще в языческие времена поклонялись волку, принося ему человеческие жертвы. Массовую известность словосочетание приобрело после выхода в 1956 году на экраны художественного фильма "Дело Румянцева", в котором прозвучала фраза: "Тамбовский волк тебе товарищ!" 

Метать перуны – сердиться, сильно ругать кого-л. Родиться в рубашке – о том, кому всегда сопутствует удача, счастье. Заварить кашу – затеять какое-л. неприятное хлопотливое дело. Взять быка за рога – начинать действовать энергично, решительно. Кот наплакал  – очень мало (о крайне недостаточном количестве кого-л., чего-л.).

См. также наш Справочник по фразеологии.

Андрей, нападки на справочники в данном случае неуместны. Дело в том, что справочники по правописанию вообще не рассматривают интересующий Вас вопрос. И правильно, поскольку, действительно, пунктуационных и грамматических оснований для знака в данной фразе нет. А справочники по делопроизводству обслуживают свой функциональный стиль речи, в котором и синтаксические, и грамматические нормы несколько отличаются от "среднелитературных".  Есть сложившаяся традиция, наличие которой мы и констатируем в наших ответах. Против очевидного нам очень трудно идти.

Если говорить только о написании, то мы бы выбрали вариант с дефисом. Другое дело, что само слово составлено неудачно. Лучше заменить словосочетанием: ориентированный на риск.