Корректно: Направляем вам (Вам) техническое задание и конкурсную документацию. Приложение: техническое задание на 2 листах. Нормативные документы по правописанию - это правила правописания и орфографические словари.

Долгий звонкий мягкий вариант звука [ж]: /ʑ:/, отдельной буквой не представимый (для соответствующего глухого звука существует буква Щ), произносится лишь в отдельных словах на месте сочетаний "жж", "зж", при этом только в соответствии со старшей нормой произношения: жужжать [жуж':áт'], вожжи [вóж':и], езжу [jéж':у], приезжать [пр'ийиж':áт'], до[ж’ж’]и (дожди), дро[ж’ж’]и (дрожжи), во[ж’ж’]и (вожжи), по[ж’ж’]е (позже), е[ж’ж’]у (езжу), «ви[ж’ж’]ять» (визжать), «дребе[ж’ж’]ять» (дребезжать), «бре[ж’ж’]ить» (брезжить). Также этот звук встречается в некоторых заимствованных словах: [ж’]юри, [ж’]юльен, [Ж’]юль Верн. Однако не все лингвисты признают его существование. 

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил». 

Слова, заменяющие полное название, нужно начинать со строчной буквы.