Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

Иностранные фамилии при словах типа династия, дом, семья обычно используются в форме единственного числа: семья Оппенгейм. В Ваших примерах Виндзор и Тюдор — это тоже формы единственного числа. 
Наличие слов дом, династия и др. не влияет на склоняемость таких фамилий.
Более подробную информацию о сложных случаях склонения фамилий Вы найдёте в «Письмовнике».

Оба знака корректны, но различаются по смыслу. Если автор намерен установить сопоставительные (противительные) отношения между частями бессоюзного сложного предложения (такие отношения выражаются союзами а или но), требуется тире: Ушла война — осталась память. Если автор намерен установить между ними отношения перечисления, допускающие расширение ряда (что уместно отметить многоточием), ставится запятая: Ушла война, осталась память... 

В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное. 

В этом предложении тире поставлено на месте пропуска  противительного союза а между придаточными частями, зависящими от глагола отметим (здесь отметим не вводное слово, поскольку связано с дальнейшей частью предложения формальным средством — союзом что). В таких случаях запятая после тире не требуется, см. пункт 7 параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Обстоятельственный оборот по сравнению с прошлым годом, вообще говоря, может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако в приведенном контексте важно, с каким именно периодом сравнивался показатель, а потому обособление было бы неуместно.

Запятая нужна, потому что 8 лет, как и 12 лет, — несогласованное определение. Такие определения обособляются, то есть выделяются с двух сторон, если относятся к именам собственным (см. параграф 55 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Маша Иванова, 8 лет, и Ксения Петрова, 12 лет.