Вопрос нужно начать с прописной, а высказывание разделить на два предложения: Вопрос «Нужен ли чек?» кассир задаёт неспроста. Вот истинная причина! (Далее, судя по всему, следует какой-то материал — текст, видеоролик и т. д.). 

Нормативными словарями современного русского языка это слово пока не зафиксировано. Практика письма показывает, что грамматическая отнесенность этого существительного к одушевленным или неодушевленным также не устоялась. Например: Клиент выбирал модель и тип кузова, описывал форму или рисовал эскизы, его жена — цвет и материалы отделки плюс накапотную фигурку-маскот... (Коммерсант, 25.10.2010) и Как придумать персонажа (маскота), если ты совсем не художник и не дизайнер? (https://dzen.ru/a/ZCb3NhlQcgQhXAoO).

Запятая не нужна. Запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общее вводное слово, общий обособленный член или, как в данном случае, общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

При собственно морфемном анализе (разбор слова по составу в школьной терминологии) в слове родной выделяются корень род- и суффикс -н- (см., например, «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если целью разбора является синхронический словообразовательный анализ (установление словообразовательных связей слов в современном языке без учета этимологии), слово родной рассматривается как непроизводное, так как по значению оно перестало быть связанным напрямую со словом род. Поэтому суффикс не выделяется, а н входит в корень (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» под ред. А. Н. Тихонова).

Да, такой вариант возможен. Вставная конструкция выделяется с помощью скобок или тире. По правилам в тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки: запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие.

По общему правилу род аббревиатуры в начальный период ее образования и использования в литературном языке определяется по роду опорного слова полного наименования. Поэтому сейчас предпочтительно употреблять аббревиатуру ТОС как слово среднего рода: ТОС «Мирный» продолжило...

А вот дальше возможны варианты. Ведь род звуковой инициальной аббревиатуры зависит не только от рода опорного слова, но и от внешнего фонетического облика аббревиатуры, точнее – от ее концовки. Если аббревиатура оканчивается на согласный, то она очень часто со временем закрепляется как аббревиатура мужского рода. Например, в современном русском языке только мужского рода аббревиатуры вуз (хотя заведение), МИД (хотя министерство), загс (хотя запись). Это явление присуще многим аббревиатурам широкого и длительного употребления. Очень вероятно, со временем ТОС тоже будет восприниматься как слово мужского рода.

В судьбе слова кофе ничего не менялось ни 1 сентября 2016-го, ни 1 сентября 2009-го, ни 1 сентября любого другого года. Все новости об этом, которые Вы могли видеть, — результат непрофессиональной работы журналистов. На самом деле ситуация такая. Слово кофе существует в русском языке с середины XVII в., и уже тогда было возможно согласование по среднему роду. В XVIII, XIX и начале XX в. мужской и средний род конкурировали, не имея стилистических различий. Только ближе к 40-м годам XX в. установилось, что мужской род — эталон, а средний род — допустимое разговорное употребление. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (Т. 1. М., 1935): кофе, нескл., м. и (разг.) ср. Эта нормативная оценка сохраняется вот уже почти сто лет.

См. подробнее: 

Кузнецова И. Е. Я мол кагве не буду пить, у нас мол на Руси нѣт этаго питья (о роде слова кофе в истории русского языка). Русская речь. 2020. № 4. С. 54—64.

Гурьянова С. А. В начале было кофе. Лингвомифы, речевые «ошибки» и другие поводы поломать копья в спорах о русском языке. М., 2023. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Род личных местоимений не зависит от падежа. К нему — это форма местоимения мужского рода он. Поэтому ответ: да, определить род без контекста можно.

Запятые перед и после вот не нужны; запятая после скажете поставлена правильно.