Да, в непринужденной разговорной речи такие обороты вполне возможны.
Поставьте между буквами А и Я обычное тире с пробелами.
Мужская фамилия Изак склоняется (форма дательного падежа – Изаку), женская – нет.
Ваш вариант пунктуации возможен.
Запятые не нужны. Однако возможен иной вариант пунктуационного оформления: Вопрос, где взять в долг, давно перестал быть сложным.
Запятая не нужна.
Не все качественные прилагательные имеют формы степеней сравнения, причем отсутствие простых форм степеней сравнения наблюдается чаще, чем отсутствие составных форм.
Отсутствие простой сравнительной и превосходной степени может быть связано:
1) с формальным устройством прилагательного: если прилагательное имеет в своем составе суффикс, совпадающий с суффиксами относительных прилагательных, оно может не иметь простой сравнительной степени (исхудалый — *исхудалее, *исхудалейший, передовой — *передовее);
2) с лексическим значением прилагательного: значение степени проявления признака может быть уже выражено в основе прилагательного — в его корне (босой — *босее) или в суффиксе (толст-енн-ый — *толстеннее, зл-ющ-ий — *злющее, бел-оват-ый — *беловатее, син-еньк-ий — *синеньше).
Составные формы степеней сравнения не образуются только у слов со смысловым ограничением, т. е. во втором случае. Так, нет форм *более злющий, *менее беловатый, но существуют формы менее исхудалый, более передовой.
См. пособие Е. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».
