1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Единого ответа на все случаи употребления производного предлога согласно дать невозможно. Обстоятельственные обороты с производными предлогами могут обособляться или не обособляться в зависимости от разных условий. Так, они обычно обособляются, если находятся не в начале и не в конце предложения, например (позволим себе немного перестроить исходное предложение): Начальнику...ФИО организовать, согласно плану, проведение работ. Здесь оборот с предлогом согласно близок к вводной конструкции, указывающей на источник информации.

В приведенном Вами примере сочетание находится в конце предложения. Такой порядок слов указывает на то, что важна не сама по себе организация проведения работ, а их организация согласно плану, то есть на обстоятельственный оборот падает логическое ударение. Значит, в данном случае запятая не нужна: Начальнику...ФИО организовать проведение работ согласно плану.

Сами по себе эти слова не требуют обособления. Но присоединительные обороты, начинающиеся союзом «к тому же», выделяются знаками препинания, обычно запятыми:

Меж тем регулировщица, став перед полуторкой, ругала Хижняка, несомненного виновника затора, к тому же не желавшего осаживать назад, за обочину, на арестную площадку, как она требовала. В. Богомолов, Момент истины.

Однако в некоторых художественных текстах встречается и обособление слов «к тому же»:

 К тому же, каждый день шел снег, и каждое утро приходилось, прежде чем приступить к самой работе, порядочно поработать лопатой. М. Пришвин, Серая Сова.

Приложения неоднородны: кавалер ордена и генерал-лейтенант — это звания, а генерал-губернатор — должность. По правилам при сочетании однородных и неоднородных приложений соответственно расставляются и знаки препинания, однако в качестве примера обычно приводится перечень из двух-трех однородных и одного неоднородного приложения (заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, двукратная обладательница Кубка мира студентка института физкультуры NN). Три неоднословных приложения в родительном падеже, не разделенные запятыми, неудобны для восприятия, но для такого случая правила нам никаких рекомендаций не дают. Если контекст позволит, предлагаем поставить приложения после определяемого слова, такие приложения разделяются запятыми: ...улица была названа в честь И. И. Иванова — георгиевского кавалера, приамурского генерал-губернатора, генерал-лейтенанта. Если перестроить предложение нельзя, то полагаем, что запятые лучше поставить для облегчения восприятия. 

Обратите внимание: сочетания георгиевский кавалер, приамурский генерал-губернатор пишутся со строчной буквы. 

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Употребление множественного числа при составном числительном, оканчивающемся на один, возможно. Пример с придаточным определительным предложением при таком числительном есть в правилах согласования подлежащего и сказуемого в справочниках Д. Э. Розенталя. 

«При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа, например: Двадцать один делегат прибыл на совещание; ...было подано сразу тридцать одно заявление (Шолохов). Форма множественного числа данной конструкции может быть обусловлена контекстом, например: Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших)».

Однако лучше предложение перестроить, чтобы избежать грамматической неловкости.

Такое предложение нельзя оформить с рубрикацией. Если важно акцентировать внимание на адресах, можно их пронумеровать:

Постановка объектов на учет по адресам 1) район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1; 2) район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7; 3) район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп. дер.», дом 3, была осуществлена с 05.11.2018 и с 14.11.2018 на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № .

С 05.11.2018 и с 14.11.2018 соответственно на основании актов от 15.01.2020 № и от 05.02.2020 № была осуществлена постановка на учет объектов по адресам:

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 5, строение 1;

- район Мещанский, проезд Театральный, дом 9, строение 7;

- район Тропарево-Никулино, проспект Мичуринский «Олимп.дер.», дом 3. 

Обратите внимание, что запись проспект Мичуринский «Олимп.дер.» некорректна. В Москве есть Мичуринский проспект и улица Мичуринский Проспект, Олимпийская Деревня, см. классификатор улиц Москвы.

Ваши коллеги не вполне правы. Глагол пойти в конструкции пойду и (сделаю что-либо) имеет значение "приступить к действию, обозначенному вторым глаголом". Такие конструкции широко распространены в разговорной речи. Например: Вот пойду и мультики смотреть буду! А идти никуда не могу — тетя Диана так за меня боится… [Леонид Каганов. Танкетка (2011)]; И грозил со слезою в голосе: — Вот пойду и застрелюсь [В. Г. Галактионова. Спящие от печали (2010)]; Однажды на репетиции Завадский... вскочил и с криком «Пойду и повешусь!» выбежал из зрительного зала [Алексей Щеглов. Фаина Раневская: вся жизнь (2003)]. Очевидно, Ваши коллеги решили, что в произнесенной Вами фразе соседствуют два глагола движения (пойти и поехать), отчего она и действительно выглядит неловкой. Однако подчеркнем, что грамматически такая конструкция вполне закономерна. 

Союз то ли... то ли... употребляется для выражения альтернативности, поэтому он должен соединять сопоставимые (в том числе и в грамматическом смысле) части высказывания: то ли пришел, то ли не пришел; то ли Вася, то ли Петя; Они то ли приедут, то ли не приедут; То ли они приедут к нам, то ли мы к ним. Изменение порядка слов в предложениях типа То ли он пойдет в кино, то ли останется дома характеризует высказывание как сугубо разговорное. Разговорный характер имеет и конструкция То ли они боялись убивать, то ли оказаться убитыми.