Не всегда. В тех случаях, когда деепричастие утрачивает глагольное значение и приближается по своим функциям к обстоятельству образа действия, оно не выделяется запятыми. Например: Поезд шел не останавливаясь (ср.: без остановок). Люблю читать лежа. Он выстрелил не целясь.

Кануть в Лету (книжн.) - 1) бесследно и навсегда исчезнуть, уйти в небытие (о человеке); 2) быть навечно забытым, преданным забвению (о событиях, фактах, воспоминаниях). Выражение восходит к греческой мифологии, где Лета - река забвения в подземном царстве Аида, царстве мертвых.

Словарь русских имён

Алёнка; Лёна; Лёся; Лёля.
[Предположительно от греч. helenos — свет.]
†28 янв., 3 июня, 8 июня, 24 июля, 12 нояб.

В этом предложении есть лексическая ошибка: глагол опустошиться употреблен в несвойственном ему значении. См.: 

Большой толковый словарь русского языка

ОПУСТОШИТЬСЯ, -шусь, -шишься; св. 1. Стать совершенно пустым, пустынным; лишиться своих жителей, обитателей. Опустошились леса и реки. 2. Почувствовать душевную, нравственную пустоту, опустошённость.

Предлагаем такой вариант.

А Пётр опять спрашивает:

— Да куда везти-то?

А гномы в ответ:

— На поля, в леса, к ручьям, ближе к солнечным лучам!

Почесал Пётр в затылке.

— А велика ли будет плата?

— Может, головка мака сухого, а может, и просто доброе слово... — отвечают гномы.

Сочетание человек двадцать партизан не ошибочно, это устойчивая модель. Ср.: Мы взяли человек пять солдат и уехали рано утром (М. Ю. Лермонтов); Человек тридцать немцев вышли из леса и двинулись к реке (Э. Г. Казакевич); Человек восемь пленных с оборванными погонами дожидались своей очереди (В. Быков).

Справочное пособие Д. Э. Розенталя, безусловно, никто не отменял, но, пользуясь им, надо помнить, что книга эта была составлена еще в середине прошлого века, поэтому некоторые рекомендации ее устарели. Конечно, справочник много раз перерабатывался и редактировался, но всё же некоторые рекомендуемые им написания не соответствуют современным нормам письма. Это касается и аббревиатурных названий производственных марок: сейчас нормативно их написание без кавычек. И, кстати, в 7-м, переработанном и дополненном, издании справочника Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 2005) зафиксировано именно такое написание, без кавычек: ЗИЛ-130, Ту-144, Ил-18  и т. п. – то есть в данном случае приведены рекомендации, не противоречащие другим справочникам по правописанию.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Пробел.