Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Запятая нужна. Однако возможно и тире.

Это выражение некорректно.

По школьной классификации это усложненное составное глагольное сказуемое.

По университетской — сложное трехчленное сказуемое (формальная связка был бы + модальный компонент, выраженный кратким прилагательным рад + смысловой инфинитив помочь).

Корректно: Трасса здоровья.

Выбор написания (с одним или двумя Н) зависит от нескольких условий. Общие правила можно найти в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

1. Это очень интересный вопрос. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным – он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок – брелоки (заимствованное слово).

2. Неподвижность ударения у одних слов и подвижность у других обусловлена традицией.

В приведенном примере вставная конструкция представляет собой придаточную часть, парные тире заменяют собой парные запятые: Он долго вглядывался в страницы, проверял всех незнакомых отправителей — которые, как он понял, были благодарными жителями Великобритании — и всех получателей.

Сравним случаи иного рода, которые приводятся, например, в примечаниях к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, — какой ужас! — и руки бессильно опустились у него — запятая закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения; Он встал и, прихрамывая — он был на протезе, — подошёл к окну (Кав.) — вставное предложение примыкает к предшествующему деепричастию, и запятая ставится после всей этой конструкции; Я забрался в угол, в кожаное кресло, такое большое, что в нём можно было лежать, — дедушка всегда хвастался, называя его креслом князя Грузинского, — забрался и смотрел, как скучно веселятся большие (М. Г.) — запятая перед первым тире закрывает предшествующую придаточную часть, а запятая перед вторым тире закрывает деепричастный оборот в самой вставной конструкции.