Запятые не нужны, но предложение нуждается в редактировании, например: Предоставить Иванову Ивану Ивановичу отпуск с 10 по 20 января 2026 года. Оплатить Иванову Ивану Ивановичу проезд к месту проведения отпуска — в Московскую область.

Глагол барражировать вряд ли можно отнести к общеупотребительным. Он фиксируется в словарях литературного языка только в значениях, известных главным образом военным. Переносное значение, в котором слово употреблено в Вашем предложении, может быть непонятно, может вызвать дискомфорт у читателя. Но те, кто знаком с этим глаголом, вероятно, воспримут эту фразу как языковую игру: барражирует по проспекту – прохаживается, словно охраняя какую-то территорию. 

Оба варианта правильны, но имеют разные значения.
Вариант взять карту в руку означает буквально взять карту и держать её в руке. Также в литературном языке имеется выражение взять карту на руки — то есть получить (медицинскую) карту лично, будучи ее владельцем. Вариант «взять карту на руку» используется в карточных играх как профессионализм и означает взять карту для последующего использования в игре.

Со словом лифт возможно употребление обоих предлогов – на и в. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения (подниматься на лифте), тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри (застрять в лифте). В приведенном Вами контексте можно заподозрить языковую игру (иначе фраза бессмысленна), возможны оба предлога, в зависимости от того, что нужно подчеркнуть (способ передвижения или нахождение внутри).

В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).

Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).

Оснований для прописной буквы нет: купить свиток здоровья, надеть штаны странника.

Можно, хотя такая форма записи и неупотребительна.