Возможно использование точки с запятой, но что мешает поставить точку?

Если прямая речь оказывается внутри слов автора, то она заключается в кавычки, а перед ней ставится двоеточие; прямая речь начинается с прописной буквы. После прямой речи ставится запятая, если она была необходима в месте разрыва вводящих слов автора: Не хочу, чтобы то говорила: "И всё?", когда мы разговаривали о нем.

Смысл этого предложения неясен из-за слова загадываем. Совершенно непонятно, что хотел сказать автор. Слово покупая пишется со строчной буквы, перед ним требуется запятая (она выделяет деепричастный оборот).

Что касается порядка слов, то возможны оба варианта: как первый, так и второй, который предложили Вы.

Второй компонент заголовков рекомендуем писать со строчной: Свобода vs карьера, Трудовое право vs произвол. Прописная буква употребляется для выделения имен собственных или для обозначения начала преложения после знака препинания конца предложения.

Если сочетание менеджеры vs техподдержка – это название, то правильно: В батле «Менеджеры vs техподдержка» победивших не будет.

В упомянутом Вами разделе речь идет о так называемых колебаниях и вариантах, отличающих формообразование отдельных групп существительных. Вероятно, такие случаи предпочтительнее называть вариативными, а не спорными, хотя разные формы и оказываются предметом спора. Предпосылкой грамматического варьирования становится наличие в значении существительного признаков, характеризующих семантику разных форм. В речи, когда существительное употребляется в сочетании с конкретными словами, могут быть выражены или подчеркнуты только одни, но не другие смысловые признаки (например, признак ‘рыба’, но не ‘рыбное блюдо’). Вывод: обсуждаются сфера грамматического варьирования и признаки грамматических форм, предопределяющие варьирование; отмечаются тонкие смысловые нюансы высказываний, выраженные при помощи вариантных форм; в результате можно наблюдать смысловые и грамматические предпочтения говорящих, фиксировать изменения в функционировании именных форм.

Наиболее удачная форма — в кавычках со строчной буквы.

Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Наталья, Вы совершенно напрасно «допекали» «Вечернюю Москву». Ошибок в СМИ, к сожалению, немало, но в данном случае ошибки нет, сочетание ждем ваших писем (звонков, историй) корректно.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано: Ждать – 1. чего (при сочетании с отвлеченным существительным или конкретным, но употребленным с оттенком неопределенности). Ждать возможности. Ждать писем. Ждать поезда (какого-либо). Я ждал только случая, чтобы показать ему, что нисколько не дорожу его обществом (Лев Толстой). 2. кого-что (при сочетании с одушевленным существительным или неодушевленным, но употребленным с оттенком определенности). Ждать сестру. Я жду одну женщину. Ждать ежедневную почту. Ждать поезд Симферополь – Москва.

Рекомендации правильны. В сочетании наверху копен слово наверху является предлогом, исторически образованным слиянием предлога на и формы верху. Быть на верху блаженства – устойчивый оборот, а в устойчивых оборотах часто сохраняются не только ушедшие из языка слова, но и архаичные написания. Ср.: семь пядей во лбу, играть в бирюльки, идти на попятный. Прилагательное попятный вне этого сочетания в современном языке уже не употребляется, и на следовало бы уже писать слитно, однако фразеологизм словно консервирует слова, формы слов и иногда написания.