Слова брак 'свадьба' и брак 'изъян, недоброкачественный товар' – омонимы, они имеют различное происхождение, их значения никоим образом не связаны друг с другом. Брак ('свадьба') – славянское слово, исторически связанное с глаголом брать. Брак ('недоброкачественное изделие') заимствовано в XVII веке через польское посредство из немецкого языка, где Brack 'негодный товар' < 'лом' – производное от brechen 'ломать'.

Если смысл предложения именно такой (была акция, все толкались, зацепили колготки, колготки порвались), тогда нужно тире, Вы правы. Тире ставится, если вторая часть бессоюзного сложного предложения содержит следствие, результат, вывод из того, о чем говорится в первой части. Но нельзя исключать и того, что это предложение действительно содержит перечисление событий дня, не связанных друг с другом. Тогда запятая оправданна.

Корректно: 01.01.2024, 09:05; 1 января 2024 г., 23:59 — когда дата и время указываются подряд, запятая разделяет их; 22.01.2023 в 09:00; 1 января 2024 г. в 23:59 — используется предлог в, запятая не требуется. Таким образом, запятая нужна в случаях, когда дата и время следуют друг за другом без предлога.

Пунктуационных ошибок в предложении нет, но знаки расставлены неудачно с точки зрения смысла: образуется нелогичный перечислительный ряд пришла, счастье, радость. Чтобы избежать этого, нужно поставить после пришла другой знак. Это может быть точка, как универсальный разделительный знак (Вот и пятница пришла. Счастье, радость принесла!), или тире, как знак следования ситуаций друг за другом (Вот и пятница пришла — счастье, радость принесла!).

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

При соблюдении рекомендуемой последовательности постановки знаков никаких ограничений по их числу нет. Так, в принципе возможны и кавычки третьего уровня вложенности, хотя очевидно, что нагромождение знаков не вызовет положительных эмоций у читателей текста.

Да, сохраняются.