Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Если говорить о временнЫх значениях местоимений тот и этот, то различие следующее:

ТОТ: Указывает на что-л. удалённое в пространстве или во времени. Тот дом. В тот год. В том городе. В том сне. На том берегу. На том свете

ЭТОТ: 3. Употр. для указания на предмет, лицо и т.п., названные в предшествующем повествовании. Э. роман мне нравится. 4. Указывает на что-л. близкое во временном отношении (как в прошедшем, так и в будущем времени). В э. вечер я был дома. В эти дни состоится кинофестиваль. 5. Указывает на одновременность действия с другими действиями, о которых идёт речь. В э. же момент все встали. Вернулся в Петербург рано утром, в это время началась гроза. II. в зн. сущ.

Вы также можете обратиться к словарным статьям ТОТ и ЭТОТ в рубрике "Проверка слова" на нашем портале.

Фраза Это да, с помощью которой говорящий выражает согласие с некоторым аргументом собеседника (хотя с другими аргументами он может быть не согласен), представляет собой нечленимое предложение (коммуникему). Такие предложения обычно произносятся без пауз внутри, ставить в них знаки препинания нет оснований: Да ладно, Ну конечно и т. п. От нечленимых предложений следует отличать случаи, в которых местоимение это обозначает предмет или явление, упомянутые ранее, например: Научно-популярная литература? О! Это — да. Это — совсем другое дело, очень нужное, очень полезное [Говорит Андрэ Львов // «Химия и жизнь», 1966].

В предложении Вчера — да слово да обозначает некоторую упомянутую ранее ситуацию; такое же значение может иметь слово нет. В подобных предложениях ставится тире, поскольку в них есть или подразумевается сопоставление: Работал ли я? Вчера — да, сегодня — нет.

Прилагательное неразрешенный имеет значения ‘запрещенный’ или ‘неясный’ (подробнее см. «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова) и обозначает постоянный признак предмета.

Причастие разрешенный с отрицательной частицей не обозначает временный признак предмета, связанный с его участием в действии.

Разница в значении прилагательных и причастий проявляется в их грамматических особенностях. Причастия обладают категорией вида, залога (действительные и страдательные причастия) и времени (причастия настоящего и прошедшего времени), прилагательные этими категориями не обладают. Синтаксической особенностью причастий является их способность иметь зависимые слова, прилагательные таким свойством не обладают. Ср.:

Ум его в плену. В нем мысль великая и неразрешенная (Ф. Достоевский) ― прилагательное (нет глагольных категорий, нет зависимых слов).

Вопрос о происхождении связей так называемых родственных языков очень сложный и в полном объеме не разрешенный и в наши дни (В. Алпатов) ― причастие (совершенный вид, страдательное, прошедшего времени; зависимые слова: не разрешенный (как?) в полном объеме, не разрешенный (когда?) в наши дни).

Эти слова не отмечаются современными словарями русского литературного языка, но это вовсе не означает, что использовать их нельзя или запрещено. Перед нами - слова разговорной речи, слова окказиональные, образованные, что называется, "по случаю".

Вообще рассуждать на тему "есть ли такое слово в русском языке" весьма проблематично. Ведь если Вы спрашиваете о слове - это означает, что такое слово уже существует, уже употребляется. Другой вопрос, насколько широко оно употребляется. И языковеды могут дать очень приблизительную оценку употребительности, только и всего.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Разряды прилагательных определяются по способу обозначения признака предмета и грамматическим свойствам.

Качественные прилагательные обозначают признак предмета непосредственно (большой, красный, смелый), в то время как относительные прилагательные называют признак посредством отсылки к какому-либо другому явлению или понятию (деревянный — ‘сделанный из дерева’, вчерашний — ‘тот, что был вчера’, немецкий — ‘имеющий отношение к немцам’ и т. п.). Качественные и относительные прилагательные изменяются по одному типу склонения, например: больш-ой, больш-ого и т.д.; деревянн-ый, деревянн-ого и т. д.

Качественные прилагательные отличаются от относительных целым рядом грамматических, словообразовательных и лексических свойств. Например, качественные прилагательные имеют краткую форму и категорию степеней сравнения, относительные прилагательные такими свойствами не обладают.

Различие относительных и притяжательных прилагательных проявляется в морфемной структуре и типе склонения. К притяжательным относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]) и характеризующиеся особым типом склонения; например: отц-ов-ы сапоги, Саш-ин-о письмо, медвеж-[j-а] берлога.

Ср. морфемный состав и склонение притяжательного прилагательного отц-ов-ы (суффикс -ов-, окончание -ы) и относительного прилагательного отц-ов-ск-ие (суффикс -ск-, окончание -ые) .

Прилагательные рус-ск-ий, ткац-к-ий, матрос-ск-ий, немец-к-ий являются относительными.

Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Мы не выполняем домашние задания. Но можем помочь советом. Для начала - загляните в учебник Е. И. Литневской на нашем портале.