Фраза построена неудачно. Возможные варианты: Иванов Петр Иванович, родившийся 23.05.1999; Иванов Петр Иванович, 1999 г. р.  Однако следует признать, что формулировка такой-то, 01.01.1990 года рождения... устоялась в канцелярской речи и вошла во многие шаблоны и образцы. В ней возможны варианты пунктуации: либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.

Это, безусловно, авторский знак. Его использует, в частности, Н.  Г. Никонов в романе «Весталка» (Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1991. 544 с.): «В ряде случаев автор употребляет в романе двуточие — там, где традиционное многоточие кажется излишне многозначительным» (с. 4). Будем признательны, если приведете примеры использования такого знака в письмах начала ХХ века. 

В справочниках не удалось найти именно такой случай (когда повторяются слова с дефисами).

Предлагаем не ставить запятую по аналогии со правилом, по которому в конструкциях с повторами между двумя частями не ставится никакого знака, если хотя бы одна из частей содержит пробел (на всё на всё; в чём в чём; о том о сём и т. д.): Я такой-то такой-то, чем могу помочь?

Запятая ставится перед тире, если того требует структура предложения.

Запятая и тире в качестве единого знака препинания могут ставиться в сложноподчиненных предложениях, бессоюзных сложных предложениях, между частями сложносочиненных предложений, а также в периоде (как правило, многочленном сложном предложении, в интонационном отношении распадающемся на две части — повышение и понижение). Подробно об этом рассказывается в соответствующих разделах «Справочника по русскому языку» Д. Э. Розенталя.

Вот что написано в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой в параграфе «Знак сноски в сочетании с точкой как знаком сокращения»: «В этом случае знак сноски ставят после точки как знака сокращения и опускают точку как знак препинания в конце предложения». Правильно, таким образом: ...несговорчивыми и т. д.34 Также: ...несговорчивыми и т. д.34 35 36 37 38

Вводное слово возможно следует обособить. Слово питерцы пишется строчными. Что же касается знака перед словом посмотрим, то здесь возможны варианты. Можно поставить тире, а можно поставить точку (или, лучше, многоточие) и слово посмотрим вынести в отдельное предложение. Таким образом, корректны варианты: Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится – посмотрим... Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится... Посмотрим.

Поскольку прямая речь, находящаяся в данном случае внутри авторских слов, оканчивается знаком конца предложения, нужно начать ее с прописной буквы. Двоеточие перед кавычками не нужно, потому что прямая речь включена в структуру предложения (выполняет функцию подлежащего). Обратим внимание, что после вопросительного знака, которым заканчивается прямая речь, ставится тире: Наконец послышалось заветное «Да-да?» — и мужчина поднёс телефон к уху.

Довольно часто в этой пословице ставят запятую. Однако в соответствии с правилами пунктуации возможно два варианта: без какого-либо знака перед что, либо с тире. Это предложение по структуре простое, подлежащее выражено инфинитивом разговориться, сказуемое – сравнением что меду напиться. В таких случаях знак препинания обычно не ставится, но в случае акцентирования сказуемого (и для пословицы это кажется вполне оправданным) допускается тире.