1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Знаки препинания лучше расставить так: Люди часто сравнивают Колу и Пепси (ведь их вкус очень похож) и ломают голову: что выбрать?

Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.

Нужно убрать точку в конце предложения.

Согласны с Вами, сочетание преодоление марш-броска неудачно. Чтобы подчеркнуть сложность совершенного, можно добавить эпитет к существительному: сложнейший, тяжелейший и др. Чтобы подобрать слово, воспользуйтесь словарями синонимов. 

С формальной точки зрения запятая нужна, потому что после слова можно начинается деепричастный оборот, однако с точки зрения смысла она не требуется, потому что деепричастный оборот образует смысловой центр высказывания: в предложении делается акцент не на том, что посмотреть список можно, а на том, что для этого нужно сделать. Сравним примеры из примечания к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в частности: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы;  Писал он обычно наклонив голову и т. п.

Правило выбора падежа просто: прямое дополнение ставится в форму винительного падежа при отсутствии отрицания (...что делает каждый), а в случае, если при глаголе, управляющем прямым дополнением, имеется отрицание, винительный падеж заменяется родительным. Именно так и сделано в предложении, которое фигурирует в вопросе.

В обоих случаях верно раздельное написание.