Верно без запятой: Они разговаривали с ним как с хорошо знакомым человеком. В этом случае оборот с союзом как употреблен при сказуемом, требующем конкретизации, имеет значение отождествления или приравнивания, как в примерах: Вот почему она смотрела на землю как на юдоль скорби (Нов.-Пр.); Она воспринимала мать как старшую сестру и т. п. См. параграф 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

1. Да, можно.

2. Запятая нужна.

3. Запятая не требуется.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Правильно: последний.

Вот цитата из книги «Слово о словах» Л. В. Успенского:

Тысячи людей говорят: "Кто тут крайний?", подойдя к очереди за газетами... Это словоупотребление не может быть признано правильным и литературным. Если на вопрос: "В каком вагоне ты едешь?" вы ответите: "В крайнем!", у вас сейчас же потребуют разъяснить: от начала или от конца поезда, в первом или в последнем? У каждого ряда предметов по крайней мере два края, и слово "крайний" стало употребляться тут по нелепому недоразумению, ибо обычному слову "последний" в некоторых говорах народной речи придается неодобрительное значение - "плохой", "никуда не годный": "Опоследний ты, братец мой, человек!".

Академическая «Русская грамматика» 1980 года предложения такого типа относит к вопросительным. Вот цитата из «Русской грамматики»:

Предложения типа Это ли не счастье? Ему ли не понять этого? открываются местоименным словом, за которым следует частица ли; второй компонент – словоформа с отрицательной частицей. Порядок компонентов закреплен: Я ли ее не любила? Я ли не берегла? (Горьк.); Это ли не чудо великое, это ли не указание? (Бунин); Я ль не робею от синего взгляда? (Есен.); Их ли нам бояться?; Оттуда ли ждать помощи? Такие предложения являются вопросительными лишь по форме: они не предполагают ответа и означают утверждение или отрицание, осложненное экспрессивной оценкой.

Да, это довольно распространенное заблуждение: якобы нельзя говорить садись (садитесь), можно только присаживайся (присаживайтесь), потому что садись (садитесь) будто бы связано исключительно с тюремными ассоциациями («сесть я всегда успею»).

На самом деле всё наоборот: слово садитесь литературное и употребление его вполне корректно, а вот употребление присаживайтесь несет в себе двусмысленность: приставка при- обозначает неполноту действия (можно присесть ненадолго, присесть на краешек стула), поэтому приглашение присаживайтесь можно расценить как намек на то, что человеку предложили ненадолго присесть, а потом уйти.

С точки зрения современных словообразовательных отношений мотивирующим словом для слова токарь является глагол точить. Те же отношения наблюдаем в парах лечить — лекарь, звонить — звонарь, писать — писарь. Конечная гласная основы инфинитива при словопроизводстве отсекается. Слова на -арь могут быть также образованы от прилагательных (дикий — дикарь) и от существительных (пес — псарь). Слово слесарь ни от чего не образовано, это заимствованное слово (нем. Schlosser), фонетическая форма которого сближена с обликом других слов на -арь.

Глаголы ждать и ожидать могут управлять и родительным (кого-чего), и винительным (кого-что) падежом. Родительный падеж (ожидать чего, ждать чего) употребляется при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ждать возможности, ждать писем, ожидать прихода гостей, ожидать известий, ждать поезда (какого-либо). Винительный падеж (ожидать что, ждать что) нужен при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ждать сестру, ожидать поезд № 10.

Поэтому используемые Вами на работе сочетания ждем Вашего ответа, ожидаем Вашего ответа корректны.

Этот закон обычно называют законом языковой/речевой экономии или законом экономии речевых усилий / языковых средств. Примером его действия могут служить, например, аббревиатуры, эллипсис (опускание ясного по смыслу члена предложения: Я пойду на экзамен сегодня, а моя сестра завтра), субстанцивация прилагательных (например, мастеровой, полицейский, столовая), заимствования, помогающие кратко назвать предмет, явление или действие, которые ранее можно было охарактеризовать лишь описательно (например, лайкать, хайп) и т. п. Разумеется, приведенные Вами примеры тоже свидетельствуют о действии этого закона: чтоб, хоть, прям и т. п.

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».