Действительно, подобные примеры в справочниках не приводятся. Здесь можно рекомендовать следовать общему правилу выделения вводных конструкций. В параграфе 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) приводится пример: В иных озерах (например, в Черненьком) вода напоминает блестящую тушь (Пауст.). Полагаем, что иной способ оформления вставной конструкции в этом предложении — с помощью тире, а не скобок — не повлияет на постановку знаков препинания при вводном слове: В иных озерах — например, в Черненьком — вода напоминает блестящую тушь. 

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Есть два однокоренных глагола: стлать и стелить. Если судить по инфинитивам, то первый должен относиться к первому спряжению, а второй — ко второму. Инфинитив стлать так себя и ведет: он изменяется, как глагол первого спряжения (стелю, стелешь, стелет, стелем, стелете, стелют), и образует соответствующее причастие стелющий. Глагол стелить должен изменяться, как глагол второго спряжения. Но стелить совпадает по значению со стлать (разница между ними стилистическая). Два ряда форм, различающихся только гласной в окончании, избыточны, поэтому в орфографии признаются допустимыми только формы первого спряжения (стелю, стелешь, стелет и т. д., стелющий), фактически являющиеся формами глагола стлать, и не допускаются формы *стелишь, *стелит и т. д., фактически являющиеся формами глагола стелить. При обучении орфографии проще сказать, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению. И от стлать, и от стелить образуется форма стели́мый.

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

Вот что говорится по этому поводу в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»:

Если вводное словосочетание образует неполную конструкцию (пропущено какое-либо слово, восстанавливаемое из контекста), то вместо одной запятой обычно ставится тире: Макаренко неоднократно подчёркивал, что педагогика основана, с одной стороны, на безграничном доверии к человеку, а с другой — на высоких к нему требованиях; Чичиков велел остановиться по двум причинам: с одной стороны, чтобы дать отдохнуть лошадям, с другой — чтобы и самому отдохнуть и подкрепиться — запятая перед придаточной частью «поглощается» тире; С одной стороны, важно было принять срочное решение, но требовалась осторожность — с другой.

Тире не ставится, если по условиям контекста в месте пропуска слова необходима постановка запятой: С одной стороны, дисциплина в школе явно улучшилась, а с другой, по-видимому, предстоит ещё немалая работа по её укреплению.

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Действительно, классическая поэзия приучила нас к тому, что каждая стихотворная строка начинается с прописной буквы (независимо от того, какой знак стоит в конце предыдущей строки и стоит ли он вообще). Но в стихотворении, как, пожалуй, ни в каком другом литературном жанре, в наибольшей степени проявляется авторская воля. Автор определяет место начала строки, расположение строк, разбивку текста на строфы и т. п. Волен он и начинать строку с маленькой буквы, никакого запрета на это правила правописания не содержат. Особенно такой прием характерен для поэзии XX века, и для некоторых поэтов он становится своеобразной «визитной карточкой». Например, такое оформление характерно для большинства стихотворных произведений Булата Окуджавы: строка начинается с прописной буквы, только если перед этим закончилось предложение. Вот пример (из «Песенки о Моцарте»):

Где-нибудь на остановке конечной
скажем спасибо и этой судьбе,
но из грехов своей родины вечной
не сотворить бы кумира себе.
Ах, ничего, что всегда, как известно,
наша судьба – то гульба, то пальба...
Не расставайтесь с надеждой, маэстро,
не убирайте ладони со лба.