Если Ваше желание писать аббревиатуру ЧОП строчными так велико, мы вряд ли сможем Вам это запретить. Нельзя говорить, что правила имеют верховенство над словарями или что словари имеют верховенство над правилами. Нормальная ситуация – это когда правила регламентируют общие принципы правописания, а словари уточняют написание конкретных слов (понятно, что в своде правил правописания невозможно перечислить все возможные написания и все частные исключения).
Сейчас в русском языке сложилась такая ситуация: официально действующие правила правописания были утверждены в 1956 году и в ряде пунктов явно устарели, не соответствуют практике письма и не регламентируют написание отдельных категорий слов. Написание в таких случаях проверяется по орфографическому словарю. Нам кажется очевидным, что в данном вопросе (ЧОП или чоп?) следует ориентироваться не на общую рекомендацию «Правил» (изданных в 1956 году, когда никаких ЧОПов не было и в помине), а на предписание современного орфографического словаря, в котором есть данная словарная статья.
Написание ЧОП фиксирует электронная версия «Русского орфографического словаря», опубликованная на нашем портале (она полнее издания 2004 года, т. к. в нее регулярно вносились исправления и дополнения по материалам В. В. Лопатина, ответственного редактора словаря). Кроме этого, такое написание фискирует печатный словарь – Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.
Правильно: ...мою школьную подругу.
Запятая не ставится.
Варианты равноценны.
Правильно: мошеннику (какому) убеждающему.
Верны оба варианта.
Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».
Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации:
Я вам, что, нищий — одну машину иметь?
Я тебе что? Иисус, по воде ходить?
Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?
Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).
Если это три разные фразы, лучше оформить так: От этих его фраз а-ля «Кто бы говорил!», «Я же служил!», «Я лучше знаю!» кругом голова.
В обоих предложениях не требуется постановка тире.