Возможно, музыкантам известно то различие, какое может быть отмечено двумя упомянутыми фразами и какое даже предопределяет их частотность. На наш взгляд, они синонимичны, но стилистически не совпадают; словари русского языка характеризуют глагол выучиться как разговорный.

Нормативными орфографическими словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, однако оно есть во многих словарях жаргона и разговорной речи, где дано преимущественно в раздельном написании: на крайняк, в знач. нареч. 'на крайний случай'.

Слитность/раздельность написания наречий и наречных сочетаний представляет собой известную проблему. Однако один из критериев раздельности написания таков: наличие наречий и наречных сочетаний, в составе которых имеется иная предложно-падежная форма существительного, от которого образовано наречие. Например, раздельно пишутся наречные сочетания под мышками (так как есть еще и из-под мышек, под мышку, под мышкой) или с ходу (ср. на ходу, по ходу). Кроме наречного сочетания на крайняк, в разговорной речи имеются употребляемые в том же значении выражения в крайняк и по крайняку. Поэтому, на наш взгляд, орфографическим тенденциям отвечает именно раздельное написание распространенного выражения на крайняк.

Согласно словарям, глаголы обегать и оббегать имеют одинаковое значение, но глагол оббегать носит разговорный характер. Когда именно возник этот глагол, сказать сложно, но он встречается в опубликованном в 1872 году романе Николая Ахшарумова "Концы в воду".

Глагол играться в русском языке есть, но отмечен в словарях как разговорный. Это значит, что его употребление вполне допустимо в непринужденной устной речи, но в остальных случаях (в официальной речи, на письме) следует использовать стилистически нейтральный глагол играть.

Двузначное число - корректное сочетание. Но "двузначное число процентов" - неудачно (непонятно, на сколько именно процентов - на 10? на 99?).

Названные вами сочетания со словом цифра корректны, хотя употребление цифра в значении "число" может иметь разговорный оттенок.

Рекомендации словарей не различаются. «Большой толковый словарь русского языка» дает вариант договор – договора как разговорный (он указан за пометой разг.). Основной вариант на первом месте (форма мн. числа не указана, т. к. ударение в ней не меняется: договор – договоры).

Примите во внимание разговорный характер фразы с глаголом сорваться. Зависимые слова могут иметь форму как винительного, так и родительного падежа: на кого, на ком. Выражение сорваться на ком-либо восходит к обороту с глаголом сорвать: сорвать злость / сердце на ком-либо (чем-либо).