Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).

В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:

— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно. 

— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).

Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
 

В этом предложении сущ. простокваши является прямым дополнением в родительном падеже. Дело в том, что прямое дополнение имеет одну основную форму (винительный падеж без предлога: дали простоквашу) и две добавочных. Первая из них — родительный падеж со значением части (дали чего? простокваши, молока). Эта форма передает тот дополнительный оттенок смысла, что речь идет не обо всей простокваше или не обо всем молоке (которое есть, например в бидоне), а только о части его или ее. Вторая из них — родительный падеж при отрицании: Я читал этот роман (В. п.) — Я не читал этого романа (Р. п.).

Никакой уловки, чтобы «сделать скороговорку», здесь, как видите, нет, «сложившееся произношение» здесь тоже ни при чем.

Кстати, подозревать в форме простокваши в этом предложении именительный падеж на том основании, что правильный вопрос дали что?, неверно. Если ставить неполные вопросы (то есть или кто?, или что?), вы никогда не научитесь различать И. п., Р. п. и В. п. Помогают только полные вопросы: кто, что? (И п.), кого, чего? (Р. п.), кого, что? (В. п.).

Поскольку это очень раннее стихотворение, с большой вероятностью следует предполагать произношение с е (то есть со звуком [э]). Но с полной уверенностью этого утверждать нельзя, и именно поэтому последовательное употребление буквы ё в изданиях русской литературы, особенно поэзии, 1-й половины XIX века является нежелательным или даже невозможным. Если в русской поэзии XVIII века произношение с ё (то есть со звуком [о] в позиции под ударением перед твердым согласным) отвергалось как «подлое», то поэты 1-й половины XIX века уже свободно допускают разговорное произношение типа идёт на месте прежнего идет. Пушкин свободно чередует два типа произношения в пределах одного текста, видимо, исключительно в версификационных целях (см., например, стихотворение «Анчар», где дважды в рифменной позиции употреблены слова с е и дважды — с ​​​​​​​ё: раскаленной, потек, но чёрный, лёг). Даже в стихотворении «Пророк», где, казалось бы, совсем не место произношению с ё, Пушкин употребляет слово полёт (И горний ангелов полёт) вместо высокого полет. Но об этих произносительных особенностях мы можем судить только по рифмам. В остальных случаях о произношении соответствующих слов можно говорить лишь предположительно.

Может и может быть — вводные слова, поэтому в обоих предложениях нужна запятая.