Правильно: работает на предприятии.
Перед открывающими кавычками запятая не опускается. Если она нужна по условиям контекста, ее сохраняют: Центр помощи женщинам, оказавшимся в кризисной ситуации, «Доверие».
Название должности директор пишется строчными (в том числе в тексте договора).
См. в словарях.
См. «Письмовник».
В этом случае деепричастный оборот обозначает дополнительное действие («совершай поездки и при этом не заходи в приложение»), а не имеет значение обстоятельства образа действия, как в примерах типа Это упражнение делают стоя на вытянутых носках (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вариант без деепричастного оборота вполне осмыслен: Добавь карту и совершай поездки. Следовательно, деепричастный оборот здесь обособляется: Добавь карту и совершай поездки, не заходя в приложение.