Запятая не требуется: Но он талантлив в других областях, особенно что касается сбора, анализа и усвоения информации.

Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).

Нет, верно: Он был оценён.

Правильно: Он видел тридцать двух коллег. 

Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его,  особенно когда  увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда  должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда  рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.

Корректно: Он получил диплом по специальности "психиатрия и психотерапия".

Пунктуация правильна. Определения, относящиеся к личному местоимению он, обособляются. 

Корректная пунктуация: В жизни каждого человека есть два основополагающих момента, связанных с профессиональным самоопределением: первый — когда в юном возрасте он решает, кем ему быть, с какой профессией связать свою жизнь, и второй — когда в процессе включения в работу или непосредственно через несколько лет понимает, правильный выбор он сделал когда-то или нет.