Автор - Александр Пушкин.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Префиксы пишутся с глаголами слитно. При этом дефис может использоваться в выразительных целях, например для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова (Сто — невест тебе! Все — с запястьями! Без-ответственно. Бес-препятственно (М. Цветаева); И чтобы не впустил он в своё сердце суетного, мелкого чувства, а только со-жаление, со-болезнование, только со-страдание (из газеты)) или для подчеркивания необычности образования (Предельно явив свой край и век — беспредельно являет всё, что не-край и не-век: навек (М. Цветаева)).

Если отношения между людьми официальные, то нужно придерживаться правил официального общения и писать местоимения Вы и Ваш с прописной буквы, как принято в документах и письмах. Если отношения личные, то возможно написание со строчной буквы, так как употребление местоимения вы вместо ты при обращении к одному лицу само по себе уже представляет проявление уважительного отношения к этому лицу. Окончательное решение о написании Вы с прописной (для подчеркивания этого уважительного отношения) принимает автор текста.

Частица ка употребляется после глаголов в форме 1-го лица ед. и мн. числа буд. времени изъяв. наклонения. В первом случае она выражает обращенное к себе побуждение к действию, напр.: Или нет, расскажу-ка я вам лучше, как я женился (Тургенев И. С. Гамлет Щигровского уезда). Во втором употребляется для устранения категоричности выражаемого глагольной формой побуждения к совместному действию говорящего и собеседника, напр.: «Пойдем-ка на пару слов, Люба», ― позвал Егор (Шукшин В. Калина красная).

«Штука с завитушками» тоже называется подписью. В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 18. М., СПб., 2011) слову подпись дано более подробное толкование: собственноручно написанная фамилия под чем-либо (текстом, рисунком и т. п.) в подтверждение своего авторства или согласия с чем-либо; какой-либо псевдоним, знак, которым подписывают что-либо. Среди иллюстраций к толкованию есть такое предложение: Подпись, как говорят криминалисты, содержит в себе мало графического материала. Иногда это несколько закорючек, росчерков, мало напоминающих буквы (Р. Белкин).

В словарях зафиксирован фразеологический оборот пахать как папа Карло. Встреченное Вами выражение пахать как карла  в доступных нам источниках не указано. Теоретически возможно, что такой оборот существует и слово карла в нем не имеет отношения к папе Карло, а означает 'карлик' (карла – устар. карлик), поскольку в некоторых словарях приведен оборот вкалывать как карлик у водокачки, тоже означающий 'много работать, не давая себе отдыха'. Но все же более распространено выражение пахать как папа Карло.

Сочетание 60 лет здесь выполняет функцию несогласованного определения к слову водитель. К этому случаю применимо правило: «Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен» (параграф 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Для подобного рода рассказов о происшествиях сочетания водитель вездехода достаточно, чтобы представлять лицо как конкретное и уже известное, а его возраст — это уже дополнительная информация.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?....

Если мы правильно поняли ситуацию, то возможно такое оформление.

Его слова эхом отдавались в голове: "Или иди, или лежи. Третьего не дано"; "С меня хватит. Дай гранату и заройся в землю поглубже"; "Я тебе не папочка, но по башке настучать могу"; "Всего хорошего, ублюдки!"; "Решай сам. Но могу посоветовать развернуться и дать дёру, пока всех не положили". Так захотелось ещё хоть раз услышать от него какую-нибудь колкость...

Написание каждой фразы с абзацного отступа нам кажется неудачным решением.