А зачем здесь вообще употреблять слово контингент? Это книжное слово, оно выглядит инородным в приведенном Вами тексте (к тому же в сочетании с существительным список). Достатчно: о списке работников, подлежащих медосмотру.
Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.
Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.
Пишется с одним н краткое причастие уверена и краткое прилагательное уверена, употребляемое с дополнением: я уверена в своей правоте. Пишется с двумя н краткое прилагательное уверенна, употребляемое без дополнения: я спокойна и уверенна (здесь прилагательное обозначает постоянный признак: 'я проникнута решимостью, я не сомневаюсь в своих силах и возможностях').
В приведенном Вами примере следует писать с одним н (если только не подразумевается игра слов), т. к. имеется в виду уверенность в своей правоте во время спора: «Ты уверена?» – «Я уверена». Ср.: «Будь уверенна на собеседовании» – «Я всегда уверенна».
Надписи на памятниках подчиняются правилам правописания. Увиденная Вами надпись содержит пунктуационную ошибку.
Помнится – это глагол (форма 3-го лица ед. числа). В приведенном Вами контексте он употребляется в функции вводного слова.
Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Названия лекарств и медицинских препаратов оформляются на письме так: при употреблении в качестве торговой марки названия лекарственных средств следует писать с прописной буквы в кавычках: «Агри», «Инфлювак», «Афлубин», «Фервекс», а в бытовом употреблении – со строчной буквы без кавычек, например: выпить фервекс, принять виагру. Также пишутся со строчной буквы без кавычек некоторые названия лекарств, вошедшие в широкий обиход вследствие многолетнего употребления (валидол, анальгин, аспирин).
В приведенном Вами примере предпочтительно писать с прописной в кавычках (всё-таки это не ситуация бытового употребления).
В приведенном Вами примере вернее будет написание строчными. Написание с прописной уместно, если на первый план выдвигается информация именно о памятнике, о достопримечательности, напр.: Главные достопримечательности Риги: Домский собор, Ратуша, Рижский замок.
Слова Международный, Всемирный, Всероссийский в названиях конференций, конгрессов, фестивалей, конкурсов и т. п. пишутся с прописной. Правда, обычно эти слова следуют сразу за порядковым номером мероприятия (если он есть), например: II Всероссийская научно-практическая конференция «Название конференции». Но и в приведенном Вами примере написание с прописной верно.
Вне контекста непонятен смысл обоих предложенных Вами вариантов. Может быть, лучше сказать добавление функций?