Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Корректно: Такие задумывающиеся люди вслух или про себя задаются вопросами: что есть свобода? какая моя личная свобода? что стоит, а чего не стоит делать ради своей свободы?

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 280671

Не нужна запятая перед союзом И.

Оборот с союзом как здесь обособляется, потому что приложение особый, ни на что не похожий случай имеет добавочние значение причины (проблема будет решаться отдельно, потому что это особый случай). См. параграф 64 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Употребление существительного ястребы в значении 'об агрессивно настроенных сторонниках усиления военной мощи государства' уже нельзя назвать новым, непривычным. Оно приведено в словарях русского языка; слово ястребы давно и активно используется в этом значении в публицистической речи. Поэтому нет необходимости заключать это слово в кавычки.