Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Это корректный оборот.
В настоящее время нет.
Согласование (обычный тип связи для сочетания существительного с прилагательным).
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Запятая не нужна.
Можно попробовать выяснить это при помощи Национального корпуса русского языка: http://ruscorpora.ru/
Корректно: более старых (давних) проектов.
Правило таково: дефис не пишется, если предшествующее однословное приложение может быть приравнено по значению к определению прилагательному: красавица дочь (= красивая дочь), старик отец (= старый отец). Напрашивается ответ, что дефис не нужен: старики полковники (= старые полковники). Однако в названии фильма «Старики?полковники» содержится явная аллюзия на известный фильм Эльдара Рязанова «Старики-разбойники» (1971), в названии которого дефис пишется, и это объяснимо: смысл сочетания не 'старые разбойники', а 'старики, ставшие разбойниками' (по сюжету фильма Рязанова два друга-пенсионера решили организовать «преступление века», чтобы один из них, следователь, смог избежать увольнения, раскрыв это преступление). Очевидно, по аналогии с названием «Старики-разбойники» дефис пишется и в названии «Старики-полковники».
Кроме того, отметим, что в недавно вышедшем из печати полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» сочетания типа старик-отец предлается писать через дефис (что вполне логично и снимает все вопросы). Подробнее об этом см. в ответе на вопрос 219845.
