Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Название в кавычках не склоняется: община «Сестры Марии».

Правильно только Великая Отечественная война.

Придаточные образа действия не содержат элемента сравнения, уподобления: Сыграй этот такт так (= таким образом), как играл его Рихтер. Отпиливать кусок доски нужно так (= таким образом), чтобы она в конце не обломилась.

Присоединяться они могут и союзным словом (в первом примере), и союзом.

Сравнительные придаточные могут присоединяться только сравнительными союзами. Для того, чтобы убедиться в том, что перед нами именно сравнительный союз, можно попытаться заменить его другим — тоже сравнительным — союзом. Если как можно заменить на словно или будто, то перед нами сравнительное придаточное.

Нет, слова "лектор", "доктор" и "дипломат" являются существительными мужского рода. Однако они могут использоваться для обозначения лиц любого пола, хотя грамматический род при этом остается неизменным.

Правильно: Барак Обама. Обоснование см. здесь.

Кавычки не требуются.

Оба варианта соответствуют нормам русского литературного языка. 

Раньше - это когда? Словарь Ушакова, например, фиксирует ударение на окончании. Так что это и есть старая норма (не изменившаяся).