Верно без запятой. Ваш пример полностью аналогичен примеру из вопроса 311144. Соответственно, и обоснование ответа будет тем же. Сравним: Пять принципов красоты и способы их соблюдения.

Это примыкание.

Тире здесь уместно, так как в последней части указывается на результат, следствие: 'досчитал до пяти и иду тебя искать'. 

Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.

Орфографически корректно: всколькером. Ср.: пять — пятеро — впятером, шесть — шестеро — вшестером, всемером, ввосьмером, вдевятером, вдесятером. 

Сначала рассмотрим связь между числительным и существительным. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа. Таким образом, правильно: 84 представителя, но 85 представителей. Теперь добавляем прилагательное. При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре или заканчивающихся на два, три, четыре определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме родительного падежа множественного числа: 84 страховЫХ представителЯ.

Об исторических причинах согласования числительных два, три, четыре с сущ. в ед. числе, а пять, шесть и далее с сущ. во мн. числе можно прочитать в «Письмовнике» (см. рубрику «Если правильно говорить два стола, то почему нельзя сказать пять стола»?).

Избежать проблем грамматической сочетаемости можно, если изменить порядок слов: 1) увеличивает время в пути на четыре дня, а то и на пять; 2) в большинстве случаев, если не во всех.

Пунктуация верна.

Ответ на Ваш вопрос есть в «Письмовнике», см. раздел «Если правильно говорить "два стола", то почему нельзя сказать "пять стола"»?

Предлагаем такой вариант: Они его — по их же заверениям!.. — потеряли пять лет назад.