Если определение относится к обоим существительным, то сочетание будет восприниматься однозначно с определением в форме множественного числа.
Выражение могло возникнуть на базе фольклорных песен. По образности это экспрессивное преуменьшение, основанное на невозможности кошачьего «плача». Коты не проливают слез, да еще в таком количестве, которое можно было бы измерить, отсюда значение фразеологизма: 'очень мало, крайне недостаточно'.
Запятая после один не требуется.
Слово раз может быть и числительным, и существительным, и наречием. Словосочетание один раз многозначно, а следовательно, необходимо учитывать особенности конкретного контекста, если требуется дать точный ответ на вопрос о морфологической характеристике обсуждаемого слова.
Правильно: выставлен один счет-фактура.
Верно: Один миллион человек погиб.
Верно: не один талант, а множество.
