Да, это довольно типичная конструкция канцелярского стиля. В данном случае наречие возможно означает «насколько можно».
Если это говорит мужчина, то правильно: Я буду кротким, как овечка. Если это речь женщины: Я буду кроткой, как овечка.
В именительном и винительном падежах верно: (прошло) 24 календарных месяца. В родительном падеже: (нет) 24 календарных месяцев.
Тогда нужно написать: ...месяца, следующего за кварталом.
Наречия на -о, образованные от прилагательных и страдательных причастий, пишутся с двойным н или одним н в зависимости от того, как пишется соответствующее прилагательное или причастие. В наречии выстраданно пишется два н, как и в слове выстраданный.
Такие обороты, конечно, лексически избыточны, но сейчас широко употребляются в официально-деловой речи. Они носят оттенок канцеляризма, поэтому лучше избегать их употребления в обычной письменной и тем более устной речи.
Запятая нужна, поскольку после или следует пояснительный член предложения. Такие члены предложения выделяются запятыми.
Слово месяц в русском языке употребляется в значении 'лунный диск или его часть' (любая, не обязательно одна четвертая). О луне в первой четверти можно сказать молодой месяц. А полумесяц – ''неполная луна, лунный серп'.