Обе мотивации возможны.

Отглагольное прилагательное хоженый пишется с одним н: ещё нехоженая тропинка.

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

В словаре есть и прилагательное недоеный, и причастие не доенный. В прилагательном пишется одна н (недоеная корова), в причастии – две н (еще не доенная корова).

Правило звучит так: дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим». Например: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 112.

Правило звучит так: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глагола на -ать(-ять), пишется гласная а(я) (нечаянный, выгулянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный), в словах, образованных от глагола не на -ать(-ять), пишется гласная е (укушенный, положенный, хоженый, крашеный). Глагол отвергнуть оканчивается не на -ать(-ять), поэтому перед нн пишется е.

В «Русском правописании с комментариями» читаем:

«В причастиях и отглагольных прилагательных, оканчивающихся на сочетание «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать(-ять), пишется гласная а(я) (недослушанный — ср. недослушать, подержанный, резаный, выгулянный, выменянный, нечаянный), в причастиях и отглагольных прилагательных, образованных от глаголов не на -ать(-ять), пишется гласная е (вверченный — ср. ввертеть, виденный, крашеный, положенный, стриженый, укушенный, хоженый).

Исключения: выровненный (хотя выровнять), подравненный (хотя подравнять), приравненный (хотя приравнять), сравненный (хотя сравнять), уравненный (хотя уравнять), защекоченный (хотя защекотать), поколебленный (хотя поколебать), саженый (хотя сажать, от прост. садить)».

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.