Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Дело в том, что непередаваемые – это не причастие, а прилагательное. В академической «Русской грамматике» таким словам посвящен отдельный параграф (§ 745). Образованные от глаголов прилагательные с приставкой не- и суффиксом -ом-/-им- имеют значение «неспособный совершить действие, названное мотивирующим словом, или подвергнуться этому действию»: невозвратимый, невыносимый, незабываемый, неизгладимый, неиссякаемый, несгибаемый, несмолкаемый, неутомимый, непередаваемый. Наличие пояснительных слов, как правило, не влияет на слитное написание не с прилагательными, поэтому пишется слитно непередаваемые простыми словами чувства.

Безусловно, отличить такие прилагательные от страдательных причастий настоящего времени крайне сложно, ведь они тоже образуются от глаголов с помощью омонимичного суффикса -ом-/-им-. И всё-таки отличия есть. Во-первых, страдательные причастия образуются только от переходных глаголов, поэтому, например, слово неиссякаемый не может быть причастием: иссякать – непереходный глагол (нельзя сказать *иссякать кого-что). Передавать – переходный глагол, поэтому отличить прилагательное непередаваемый от причастия еще сложнее. И здесь вступает в силу второе отличие. Причастия обозначают временный признак (связанный с действием), прилагательные – постоянный. Ср.: теснимые врагом полки, здесь теснимый – причастие (временный признак). Непередаваемый обозначает постоянный признак (непередаваемые чувства – такие чувства, передать, выразить которые невозможно, это постоянный признак данных чувств). Следовательно, это прилагательное.

Употребительно: ор[ии]нтир. В разговорной речи: ор[и]нтир.

Неясно, как предложение может быть "перегружено" запятыми, если они стоят в соответствии с правилами. Постановка знаков препинания не всегда совпадает с интонацией. Существует три принципа пунктуации: грамматический, смысловой и интонационный. Основным считается грамматический. Он предписывает ставить знаки в предложении в соответствии с его грамматическим строением.

Корректно: 1. Однако ночь приходит вновь и растворяет волшебство дня. 2. Он был слишком молод, неспособен подойти к ситуации серьёзно. 3. Я не знаю, люблю ли я сильнее кошек или собак. 4. Я не знаю, нравятся ли мне больше собаки или кошки.

Ответы на вопросы о том, в каких случаях нужно ставить запятые, Вы найдете в справочнике по пунктуации. 

В последних двух примерах пишется НИ, т. к. это придаточные предложения. См. подробно в Правилах.

Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.