Теоретически такие формы образовать можно (вакуумы, вакуумов...), но трудно представить себе контекст, в котором они бы понадобились. На практике слово вакуум во множественном числе не употребляется.

В этом названии слово ассоциация следует писать с большой буквы: Ассоциация коренных малочисленных народов Севера ЯНАО «Ямал — потомкам!».

Позиционировать – представлять для собеседников кого-что-либо в качестве кого-чего-либо, выставлять в выгодном свете. Правильное употребление: позиционировать кого-что как кого-что, например: позиционирует своего друга как продюсера, эту модель позиционировали как новинку, позиционирует себя как специалиста по рекламе. Ошибочное управление – с существительным в творительном падеже, например: позиционирует своего друга продюсером. См.: Лазуткина Е. М. Словарь грамматической сочетаемости слов русского языка. М., 2012.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Вопрос не вполне ясен. Все – это форма множественного числа местоимения весь. Всё – форма единственного числа среднего рода. Выбор формы зависит от строя предложения.

Да, уже существует словарная фиксация этих слов, например в восьмом томе «Большого академического словаря русского языка» (М., СПб., 2007). См. также «Проверку слова» на нашем портале.

Несколько словари определяют как «некоторое, небольшое количество» (см., например, «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой). Точного указания («несколько – строго от... и до...») не существует, а «небольшое количество» – относительное понятие. Если речь идет, например, о 15 экземплярах книги из 10-тысячного тиража, слово несколько может быть использовано, а вот 15 экземпляров из 30 – это вряд ли несколько.

См. ответ на вопрос № 281073.

Слово енотиха можно образовать, но общеупотребительным и стилистически нейтральным оно не будет.

Вообще же у существительных – названий животных категория рода выражает противопоставление по полу не столь последовательно, как у названий лиц. Общие названия животных, не содержащие указания на пол, могут относиться как к мужскому роду (дельфин, окунь, чиж), так и к женскому роду (жаба, крыса, акула). От общих названий животных мужского рода достаточно регулярно образуются суффиксальным способом существительные женского рода – названия самок (заяц – зайчиха, слон – слониха), и возможности русского языка позволяют образовать названия самок от очень многих названий животных мужского рода (хоть опоссумиха, хоть пингвиниха). Но при этом чем более «экзотическим» будет название животного, тем менее употребительным будет и название самки. Если слова зайчиха и слониха стилистически нейтральны, то опоссумиха и пингвиниха уже будут относиться к разговорно-просторечной лексике, и в нейтральных контекстах будут использованы описательные конструкции: самка опоссума, самка пингвина.

Словари русского литературного языка пока такого слова не фиксируют. Однако слово пилотесса в языке существует и употребляется в разговорной речи и СМИ, где оно, как правило, имеет шутливый, ироничный оттенок. В официальных ситуациях это слово употреблять не следует.