Если этот человек готовил концерт, то верен первый вариант.

Двоеточие не требуется.

Топонимы со словом поселок обычно не склоняются. Верно: в районном поселке Кузоватово, в рабочем поселке Сурское.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Тире ставится между двумя или несколькими именами собственными, совокупностью которых называется какое-либо учение, научное учреждение и т. п.: закон Бойля - Мариотта. См. Розенталь Д. Э. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» (М., 2003) и в Правилах.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.