Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Некоторые специальные символы существуют, но не все из них являются общепринятыми. Символы, которыми обозначали бы, например, всё множество гласных, обычно не используют (нет необходимости), а вот символы, обозначающий любой гласный или любой согласный — Г и С (V и C), используют в работах по структуре слога.

В целом ряде разделов лингвистики используют математический значок пустого множества для обозначения нулевых элементов (нулевых окончаний или суффиксов, нулевых связок и др.).

В генеративной лингвистике общепринятыми являются такие обозначения, как S (предложение), NP (= noun phrase, именная группа), VP (= verb phrase, глагольная группа), D (детерминатор) и мн. др., но понятны эти символы только тем, кто знаком с теорией генеративной грамматики, то есть далеко не всем лингвистам.

В типологической лингвистике широко используют сокращения типа Pst (прошедшее время), AdvPart (деепричастие), gen (родительный падеж).

В структурных схемах словосочетаний и предложений тоже используется система условных обозначений для слов разных частей речи и их форм.

Конечно, очень часто лингвисты используют символы и сокращения, которые создают сами. В одной из авторитетных лингвистических теорий второй пол. XX в. — модели «Смысл — Текст» И. А. Мельчука — используется огромное количество таких символов и сокращений: с их помощью обозначаются разные типы отношений в лексике, разные типы синтаксических отношений, но в большинстве своем это именно сокращения, а не абсолютно условные символы. Это верно и почти для всех остальных обозначений, о которых сказано выше.

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Возможны оба варианта имени. О том, как склонять мужские имена Михайло, Данило, Иванко, написано в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка: «Имена этой группы – древнерусские, украинские, белорусские или русские диалектные. ...Все формы, кроме И.ед., здесь образуются по образцу женского рода (как если бы исходные формы были Иванка, Михайла, Данила), например, у Иванки, с Михайлой, про Данилу. Заметим, что указанные формы И.ед. на -а сами по себе тоже встречаются (одни часто, как Данила, другие редко, как Иванка). Существенно, однако, что в тексте, где встречается такое словооупотребление, как у Иванки, с Михайлой, про Данилу, вовсе необязательно в И.ед. появятся именно эти формы -а: в таком тексте И.ед. может вполне последовательно иметь формы на -о. Наряду с указанным способом склонения у слов данной группы в трудах по истории или в текстах с украинским или белорусским колоритом можно встретить также косвенные формы по образцу мужского рода, например, у Иванка, с Иванком, про Иванка».

Приведем несколько примеров: 

Но каждый гражданин XXI века вправе это сделать ― если внутренний талант гонит тебя на новые подвиги, как гнал он Михайлу Ломоносова по бесконечной трассе: Холмогоры – Москва – Петербург – Фрейберг – Петербург – Москва – и так далее. [Смирнов С. Чьим современником был Ломоносов // «Знание – сила», 2011]

Здесь он познакомился и на всю жизнь подружился с Михайлой Ломоносовым, который всякими правдами и неправдами пробрался в Москву из далекой Архангельской губернии и выдал себя за сына священника. [Лихачева Д. Создатель русского фарфора // «Химия и жизнь», 1970]

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»