Запятая нужна, она отделяет части сложносочиненного предложения.
В таких двухкомпонентных предложениях с пропущенным сказуемым, обычно выступающих в качестве заголовков, слоганов и т. д., ставится тире. Восклицательный знак однозначно указывает на то, что перед нами законченное предложение, а не просто сочетание слов, поэтому тире необходимо.
Как правило, посередине пишется слитно. В исключительных (контекстно обусловленных) случаях возможно раздельное написание, например: не по краю, а по середине.
Да, должно быть так.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Правильно: чеховцы, чеховец. Именно такой вариант фиксируют нормативные словари – «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), а также словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – самый полный справочник по названиям жителей.
Для обозначения жительницы лучше использовать описательную конструкцию: жительница Чехова. Нормативного однословного наименования нет.
Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).
Запятая не нужна. Не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении (не имеет смысла фраза Он осуществил мечту губернатора сделать из Осташкова город).
Указанные запятые нужны, они выделяют присоединительный член предложения: Непосредственно около трассы, да и на дороге вдоль обочин, расположилось множество машин.
