Запятые нужны, а вот кавычки излишни. Ср. с примерами из «Справочника по пунктуации» Д. Э. Розенталя: Электронные лампы, или, как их правильнее называют, электровакуумные приборы, изготовляются разного назначения; Эту историю мне рассказал один писатель, или, как он сам предпочитает себя называть, новеллист.

Не вполне ясно, что Вас удивляет. Географические названия, выраженные прилагательными, согласуются с существительными, т. е. принимают форму того же рода, числа, падежа: станица (женский род) Прохладная, станция (женский род) Прохладная, но город (мужской род) Прохладный; улица (женский род) Коломенская, станция (женский род) «Коломенская», но проезд (мужской род) Коломенский. Что касается музея-заповедника, то его название Коломенское объясняется, тем, что когда-то на его месте было село (средний род) Коломенское.

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если смысл в том, что общение приобрело новые качества, то запятая не ставится. 

Названные Вами формы существуют. Однако не все качественные прилагательные имеют формы степеней сравнения, причем отсутствие простых форм степеней сравнения наблюдается чаще, чем отсутствие составных форм.

Отсутствие простой сравнительной и превосходной степени может быть связано

1) с формальным устройством прилагательного: если прилагательное имеет в своем составе суффикс, совпадающий с суффиксами относительных прилагательных, оно может не иметь простой сравнительной степени (исхудалый — *исхудалее, *исхудалейший, передовой — *передовее);

2) с лексическим значением прилагательного: значение степени проявления признака может быть уже выражено в основе прилагательного — в его корне (босой — *босее) или в суффиксе (толст-енн-ый — *толстеннее, зл-ющ-ий — *злющее, бел-оват-ый — *беловатее, син-еньк-ий — *синеньше).

Составные формы степеней сравнения не образуются только у слов со смысловым ограничением, т. е. во втором случае. Так, нет форм *более злющий, *менее беловатый, но существуют формы менее исхудалый, более передовой.

Подробнее: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part4.htm#i3

Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.

Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике». 

Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы. 

Обстоятельство места со двора во втором предложении не может быть отнесено к части сразу же послышался детский плач потому, что глагол послышаться не сочетается с обстоятельственными формами, отвечающими на вопрос откуда? — его сферу сочетаемости составляют лишь формы, отвечающие на вопрос где?, что отражено и в примерах в его словарной статье (с глаголом раздаться такие сочетания вполне допустимы, сравним пример Из открытого окна раздавались звуки рояля в словарной статье). При замене некоторых слов и форм это препятствие исчезает, сравним: Со двора раздались громкие встревоженные голоса и сразу же донесся детский плач; Во дворе раздались громкие встревоженные голоса и сразу же послышался детский плач. 

Кроме того, нельзя не отметить, что в первом из приведенных предложений глаголы-сказуемые относятся к несовершенному виду, а это указывает на одновременность обозначаемых ими ситуаций; во втором же предложении глаголы совершенного вида, что указывает на последовательность ситуаций, причинно-следственный характер отношений между ними, и это дает возможность воспринимать обстоятельство в начале предложения как относящееся только к первой части даже при замене некоторых слов и форм.

Вы правы, в формах косвенных падежей эти названия совпадают, возможна путаница. Это одна из причин, по которым несклонение топонимов на -О считается допустимым. См.: http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Первый вариант предпочтителен.