Правилен первый вариант.

Частица бы здесь не нужна: несмотря на то, что человека уже нет на этом свете, 60 лет со дня его рождения все равно исполнится (так же как исполнится и 100 лет со дня рождения, и 200 лет со дня рождения, и 500 лет со дня рождения). Частица бы употребляется, когда об ушедшем человеке говорят, что в этот день ему исполнилось бы 60 лет.

Правильно: со встречей. Предлог СО используется вместо предлога С в тех случаях, когда произнесение предлога без гласной фонетически затруднено. Например, при стечении согласных в начале слова.

Правильно: отправить письмо ИП (индивидуальному предпринимателю) Иванову И. И.

Предпочтителен предлог с: сталкиваемся с ртутью.

Лучше в таких случаях использовать знак слеш: кро(с/сс)ворд, програ(м/ мм)а. Если слеш по каким-то причинам не подходит, то пробел после запятой нужен. 

Повтор в сокращении слов статьи и подпункты не нужен (ст. 285, 286, 290, 291; подп. 2, 4), слово пункты сокращается с удвоением: пп. 1, 2, 3.

Процитируем «Справочник издателя и автора» А. Мильчина и Л. Чельцовой.

«Меняют форму во мн. ч.:

1. Часть однобуквенных графических сокращений: они удваиваются, благодаря чему читатель не испытывает затруднений при чтении. Напр.: в 1976–1980 гг. (читателю не нужно думать, мн. или ед. ч. слова год здесь употреблено – сразу видно, что множественное), XIX–XX вв., пп. 1, 5 и 6.

Примечание. Следует отметить тенденцию к уменьшению числа однобуквенных сокращений, меняющих форму во мн. ч. Особенно это характерно для текстов, не рассчитанных на чтение вслух или мысленное проговаривание, т. е. читаемых только глазами, напр.: для библиогр. описания, где когда-то тома и листы писались в форме тт., лл., а теперь принята форма т. и л. независимо от числа».

Возможны оба варианта написания. С прописной буквы это слово пишется в тех контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл. Ср: малая родина и отдать жизнь за Родину.