Академическая «Русская грамматика» 1980 г. описывает числительные  так: «По составу количественные числительные делятся на простые, сложные и составные. Простые числительные – это слова с простой основой – немотивированные и суффиксальные: два, пять, десять, сорок, сто, сколько, столько, пятнадцать, тридцать; сложные числительные – это слова со сложной основой: шестьдесят, восемьсот. Составные числительные состоят из нескольких слов (двух и более), каждое из которых само является простым или сложным числительным: двадцать пять, восемьсот тридцать восемь».

Вы можете остановиться на этом варианте или рассказать детям, что существуют две точки зрения, и это совершенно нормально, ведь  лингвистика — это наука, в ней, как и в любой другой науке, есть место для дискуссий, разных точек зрения, разных концепций и научных школ. Представление о числительных на -дцать как о сложных тоже вполне оправданно, ведь исторически -дцать образовано от десять.

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Школьные учебники так или иначе базируются на академической науке. Но, к сожалению, получение учащимися системных лингвистических знаний в современной школе не является образовательной задачей. На первое место ставится практическая грамотность. Поэтому во многих учебниках лингвистические сведения даются как "сопутствующие" тонкостям правописания. Должны согласиться, здесь есть над чем подумать и учителям, и методистам.

В ОТЛИЧИЕ ОТ (кого, чего), предлог

Обороты, присоединяемые предлогом «в отличие от», могут обособляться. О факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Прил. 1.

Нашлись и среди нас такие, которые утверждали, что наш профессор, в отличие от прочих навигаторов, сам никогда не выходил в море. А. Некрасов, Приключения капитана Врунгеля. Но штормовой ветер, в отличие от моря, разводит волну в заливе как бы с большой натугой. К. Паустовский, Кара-Бугаз. Человек в отличие от животных приобрел могучее мышление и воображение. И. Ефремов, Лезвие бритвы. Маршрутники в отличие от фланеров ведут визуальное наблюдение преимущественно в пути, при проезде в поездах и эшелонах. В. Богомолов, Момент истины. Достаточно надавить пальцем на глазное яблоко, и все реальные предметы – в отличие от галлюцинаций – раздвоятся. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу. …Наша космическая наука преимущественно исследует обратную сторону Луны, в отличие от приземляющихся на дневной стороне американцев. В. Пелевин, Омон Ра.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

После орфографической реформы 1917 – 1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов, пишущие иногда избегали и употребления разделительного Ъ, хотя оно было регламентировано правилами правописания. В практике письма получило некоторое распространение употребление апострофа в функции Ъ: с'езд, об'ём, из'ятие и т. п. Однако такое употребление апострофа никогда не соответствовало и не соответствует письменной норме.

Ваш вопрос непростой, но очень интересный. Слово гоф?медик в словарях современного русского языка, в том числе в орфографическом, не фиксируется. При этом некоторая часть слов на гоф- отмечается, но написания у них разные, что обусловлено традицией и влиянием разных факторов, ср.: гоф-дама, гоф-девица, гоф-фактор, гоф-юнкер, гоф-юнкерский и гофинтендант, гофинтендантский, гофмаклер, гофмаклерский, гофмаршал, гофмаршальский, гофмейстер, гофмейстерина, гофмейстерский, гоффурьер, гоффурьерский. 

Слово, о котором Вы спрашиваете, не является официальным названием. Его нет, например, среди придворных чинов в книге «Императорский двор России. 1700—1796 годы» О. Г. Агеевой (Наука, 2008). В «Словаре русского языка ХVIII в.»  гофмедик упоминается в статье гоф в ряду других слов, а самостоятельной статьи не имеет. Важно, что словарь выбирает именно слитное написание, хотя дефисное в источниках словаря встречается. В предисловии специально оговаривается: «Среди вариантов слова устанавливается наиболее употребительный (сильный) вариант. Он выдвигается на первое место в ряду вариантов как представляющая слово форма-репрезентант». Это означает, что слитное написание в текстах превалировало. Слитного написания придерживается и «Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона» (т. I, вып. 2 (1907): Гальванохромия — Кившенко). Так как слово является историзмом, логично писать его в соответствии с традицией — слитно.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Это весьма спорный вопрос. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением

                                                                                  Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.