Запятую нужно поставить, поскольку после слова ведь начинается деепричастный оборот: Ведь, будучи опытным вором, он с давних пор привык цепляться за любую возможность.
В таких случаях всё зависит от общего контекста и связанного с ним авторского замысла. Обособление имени собственного придает ему характер попутного замечания. Так, в предложении Жена Михея, Дарья, жила с нашей матерью на квартире хозяина Михея обособление имени собственного Дарья показывает, что имя жены Михея совершенно неважно для общего понимания ситуации. То же и в других приведенных примерах.
Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.
Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.
Указанная запятая нужна.
Запятая не нужна.
Чаще встречается вариант с О: Олеся. Главное правило - следует писать так, как записано в паспорте у носителя имени.
Правильно дефисное написание.