Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Вас смущает, что вы не пишется в «Белых ночах» с прописной? Но здесь нет никакого расхождения с правилами. Правилами предусмотрено написание местоимения вы с прописной при вежливом обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров (личных письмах, официальных документах – заявлениях, служебных записках и пр.). Но никак не в художественной литературе!

Написание стоющий недопустимо в современном русском языке. Словарь Даля был составлен в XIX веке, он изначально не задумывался составителем как нормативный словарь, тем более он не может служить источником сведений по современной русской орфографии. 

В этом случае ничто не мешает применить правила постановки знаков препинания при однородных членах предложения, например: Меня обуревали противоречивые чувства. В разное время хотелось прокричать: «​​​Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «Эй, божья коровка!»; Чего только люди тогда не выкрикивали! «Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «​​​​​​​Эй, божья коровка!».

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.

В качестве отправной точки можно взять "Русский орфографический словарь" и Полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации".

Вообще говоря, деепричастные обороты обычно и являются обстоятельствами, обозначая "дополнительное действие"; в этом состоит их синтаксическая функция. Как правило, деепричастия с наречным значением можно заменить на наречия или существительные, ср.: поезд шел не останавливаясь - поезд шел без остановки. В рассматриваемом примере деепричастие легко заменяется глаголом: ...можно, если вцепиться...

Спасибо за поздравления!

1. Возможны оба варианта. Это указано и в названном Вами словаре, а именно статье "Установить".

2. Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме  единственного  числа, если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например: в правой и левой руке (половине, стороне и т. п.); оперное и балетное искусство; промышленный и аграрный переворот; большим и указательным пальцем; левой и правой ногой.

При ответе на вопрос использовалась рекомендация Д. Э. Розенталя.

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.