Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.
В подобных контекстах сочетание начиная с играет роль предлога, оборот с ним не требует обособления (см. параграф 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Следует заметить, что начиная с войны во Вьетнаме на них стремились возложить выполнение разведывательных задач по уничтожению объектов противника. Оборот может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 того же справочника).
В этом случае предпочтительно слитное написание (если не подразумевается противопоставление), поскольку легко подобрать синоним. Краткие прилагательные выполняют в предложении единственную роль — сказуемого, и, если бы это влияло на правописание, краткие прилагательные с не мы бы всегда писали раздельно. Ср. у Д. Э. Розенталя в «Справочнике по русскому языку» примеры наша семья небогата; эта девушка некрасива; адрес неизвестен — все слитно написанные краткие прилагательные являются сказуемыми.
Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.
Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной.
Да, это однокоренные слова.
Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:
спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).
Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:
спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы).
Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.
В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).
Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).
В русском литературном языке такого слова нет. Налицо лакуна в языке: есть понятие, но нет слова для его обозначения (о том, что в русском языке такие ситуации не столь уж и редки, говорит известный лингвист профессор И. Г. Милославский). Слово одношкольник можно образовать (словообразовательная модель продуктивна), оно употребляется в языке, но официальной «прописки» в словарях не имеет. В стилистически нейтральных контекстах лучше использовать описательную конструкцию (ученик той же школы; тот, кто учился в той же школе).
Ключевую роль в проведении саммитов [«Большой восьмерки»] играют так называемые шерпы. Шерпами в Гималаях называют местных проводников, помогающих альпинистам подняться на вершину. Учитывая то, что само слово «саммит» (summit) на английском означает высокую горную вершину, получается, что «шерп» на дипломатическом языке -- это главный координатор, помогающий своему президенту или министру разобраться во всех обсуждаемых на саммите проблемах (энциклопедия «Кругосвет»).