Рекомендации, которые даны в справочнике Д. Э. Розенталя, не являются строгими. Таким образом, верно: первое и второе место, первое и второе места, между первым и вторым местом.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).

Номер дома играет роль уточнения по отношению к названию улицы, поэтому его следует выделить с двух сторон: ...на улице Московской, 157, в Кировском районе. Что касается двоеточия после по адресу, то оно ставится по традиции; очевидно, элементы адреса воспринимаются как перечислительный ряд, хотя на самом деле элементы ряда не однородны: каждый из них уточняет предыдущий. Заметим, что сочетание в Кировском районе в этом случае лучше переместить: Мэр дал поручение отремонтировать тротуар в Кировском районе по адресу: ул. Московская, 157.

Для ответа на этот вопрос нужен более широкий контекст. Само по себе соседство слов только поскольку возможно, ср.: ...В создании героев романа или трагедии огромную роль играет пережитое автором, им осознанное — ведь внутренний мир других людей понятен писателю, только поскольку ему знакомы и, следовательно, понятны те или иные страсти. И. Эренбург, Люди, годы, жизнь. Лужиным он занимался только поскольку это был феномен, — явление странное, несколько уродливое, но обаятельное, как кривые ноги таксы. В. Набоков, Защита Лужина.

Слово "зимой" в данном случае является наречием. Чтобы отличить наречие от существительного в творительном падеже, нужно учитывать контекст и синтаксическую роль слова в предложении. Наречия обычно отвечают на вопросы "когда?", "как?", "где?" и обозначают признак действия или состояния. В данном случае "зимой" отвечает на вопрос "когда?", указывая время действия. Существительное в творительном "зимой" выполняет функции дополнения и отвечает на вопрос "чем?": Я очарован зимой. 

В этом случае сравнительный оборот играет роль несогласованного определения: профессионалов (каких?) как он. Такие случаи употребления сравнительного оборота не описаны в справочниках по пунктуации. Можно рекомендовать не ставить запятую, опираясь на правило, согласно которому несогласованное определение не обособляется, если без него определяемое нарицательное имя само по себе не способно полноценно выразить смысл в данном контексте (см. примечание к параграфу 54 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Нет больше профессионалов как он.