Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Корректно: достоин. Эта форма является исключением. Буква и в форме достоин обозначает беглый гласный звук (ср.: достойный, достойна, достойны, но достоин). По общему правилу беглая гласная передается буквой и только перед звуком [j], например: подножье – подножий, третья – третий, верблюжья – верблюжий. В остальных случаях в зависимости от разных других условий беглый гласный обозначается либо буквой о, либо е, например: громкий – громок, окно – окон, вкусный – вкусен, важный – важен. Однако в форме достоин и в существительном достоинство закрепилось написание гласной и. 

См. также ответ на вопрос № 232097.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11. 

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).

В предложении 4, бесспорно, допущена ошибка, так как действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом) должно относиться к подлежащему данного предложения. Ср. деепричастный оборот в других предложениях: 

1) Заблудившись в лесу, мы возвратились домой поздно. (Деепричастный оборот обычно предшествует сказуемому, если обозначает причину другого действия.)

2) Выйдя из-за облаков, луна осветила все вокруг. Деепричастный оборот обычно предшествует сказуемому, если обозначает предшествующее действие.

В предложениях 3) и 5) приаточные предложения следует заменить не деепричастным, а причастным оборотом:

3) Рожь, золотящаяся на солнце, была похожа на безбрежное море.

5) Уже распустившиеся ландыши издавали тонкий, нежный аромат весны.

Корректно: Рынок внедряет инновации там, где они оправданны и востребованы/востребованны. Оправданны — краткое прилагательное (нет зависимых слов). Вариативно написание кратких форм от востребованный ‘нужный, своевременный’ и ограниченный ‘имеющий небольшие познания, узкий кругозор, узкие интересы’ при отсутствии зависимых слов, так как контекст часто не дает возможности провести четкую границу между употреблениями этих форм в качестве прилагательных либо причастий. Например: его возможности ограниченны — его возможности ограничены (потенциально возможно дополнение чем-либо); эти специалисты востребованны — эти специалисты востребованы (потенциально возможны зависимые слова кем-либо, где-либо, при каких условиях).

Считаем, что название мужского рода.

Названия склоняются: на Лесной улице.