Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Это очень интересный вопрос: можно ли сказать об одежде, которая надевается, так сказать, ниже талии (например, брюках, шортах, юбке), что она к лицу? В словарях этот оборот толкуется довольно широко: «подходит, идет кому-либо», «делает привлекательным кого-либо (о костюме, прическе)», «идет кому-нибудь, вполне гармонирует с чем-нибудь». Однако он употребляется активно именно по отношению к тому, что расположено ближе к лицу человека – платью, блузке, прическе, шляпке. И хотя слово лицо может использоваться метонимически – в значении внешний облик, но обороты «туфли вам к лицу», «цвет чулок вам очень к лицу» звучат комично, потому что в них происходит буквализация оборота. Юбки и брюки оказываются как бы на грани допустимого. В «Большом фразеологическом словаре русского языка» В. Н. Телии (М., 2006) приводится такой интересный пример: Она стояла на пороге своей комнаты, смотрела настороженно, но улыбку изобразила. Молода, стройна, длиннонога, светлые волосы распущены по плечам. Синие джинсы и голубой свитер ей явно к лицу, если бы не складка на переносице и тонко поджатые губы, я назвал бы ее хорошенькой (Огонек, 1997). Здесь к лицу оказываются джинсы, но не одни, а со свитером – опять как единое целое, костюм.

Подведем итог: про одежду ниже пояса лучше говорить – идет, подходит. А оборот к лицу в том же значении можно смело использовать по отношению к пальто, костюму, джемперу, панаме, палантину, фате, макияжу, бороде – то есть к тому, что оказывается именно у лица или на лице.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Если в вопросе имеется в виду сайт "Грамота.ру", то на нем есть вполне доступное объяснение: «Самостоятельные слова могут быть разделены на знаменательные и местоименные. Знаменательные слова называют предметы, признаки, действия, отношения, количество, а местоименные слова указывают на предметы, признаки, действия, отношения, количество, не называя их и являясь заместителями знаменательных слов в предложении (ср.: стол — он, удобный — такой, легко — так, пять — сколько). Местоименные слова формируют отдельную часть речи — местоимение» (https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/chasti-rechi-v-russkom-yazyke).

В этом объяснении два ключевых слова: называют и указывают. Слово знаменательный восходит к глаголу знаменовать — ‘означать’. Речь идет о наличии лексического значения. Когда оно есть, словом можно назвать предмет, признак и т. д. У местоимений собственно лексического значения нет, они только указывают. Как следствие, словом это, например, мы можем указывать на что угодно: и на стол, и на грозу, и на дружбу, которая является предметом обсуждения, и т. д. А раз у них лексического значения нет (что не равносильно утверждению о полном отсутствии у них значения: оно есть, но имеет другую природу), значит, есть и основания для того, чтобы вывести их из состава знаменательных частей речи, сохранив за ними статус самостоятельной части речи (потому что с функциями членов предложения они прекрасно справляются). Это точнее, чем уравнивание понятий знаменательных и самостоятельных частей речи, которое было свойственно школьной грамматике прошлого века.

В учебнике «Русский язык» для 5 класса (авторы: Т. А. Ладыженская, М. Т. Баранов, Л. А. Тростенцова, Н. В. Ладыженская, А. Д. Дейкина, Л. Т. Григорян, И. И. Кулибаба, Л. Г. Антонова) 2023 года издания в § 61 вводится понятие «основа слова» и демонстрируется различие между основами изменяемых и неизменяемых слов. В качестве примеров неизменяемых слов приводятся наречие вдруг и предлог под, что вполне корректно. Неизменяемые слова не имеют окончаний, поэтому все слово целиком представляет собой основу, которая либо совпадает с корнем (вдруг, под и т. п.), либо включает корень и словообразовательные аффиксы (приставки и суффиксы: добела, никак, радостно и т. п.).

В лингвистике существует дискуссия, связанная с описанием морфемной структуры служебных слов. Тем не менее большинство лингвистов, основываясь на том, что слов без корня не существует, считают, что непроизводные служебные слова (но, под, если и т. п.) имеют корень. Когда вводится понятие «основа слова», необходимое для формо- и словообразовательного анализа слов, одноморфемные слова, включающие только корень, описываются как слова, которые состоят только из основы.

В § 62 авторы дают определение корня как значимой части слова, в которой заключено значение всех однокоренных слов, в то время как в основе заключено лексическое значение отдельного слова (§ 61). Такой подход тоже вполне оправдан и позволяет показать, что в формировании лексического значения слова принимают участие не только корневые, но и служебные морфемы (приставки и суффиксы).

По традиции ТАСС пишется без кавычек.

Учитель прав. Здравствуй(те) и извини(те) могут быть междометиями (см. ресурс «Проверка слова») и формами повелительного наклонения глаголов здравствовать и извинить (здравствуйте долгие годы, извините меня).

Строго говоря, при такой формулировке задания, которую приводите Вы, выписывать эти слова было не нужно, т. к. в словаре слова даются в своей начальной форме (для глаголов это форма инфинитива: здравствовать и извинить). Раз в словаре даны формы здравствуй и извините, следовательно это междометия. Но знание таких тонкостей вряд ли можно требовать от учеников 4-го класса.  

Приставка мета- всегда пишется слитно, например: метааллерги́я, метаана́лиз, Метагала́ктика и т. п.

Слова несчастный и несчастливый различаются по значению. Выберите то слово, которое больше подходит.

Большой толковый словарь