Допустимо и слитное, и раздельное написание с частицей НЕ.

Да, достаточно просто коллега. Сочетание коллега по работе лексически избыточно.

Корректно: Значит, он себе особняк отгрохал, а мы с вами в трущобах живи? Ну как всегда: вы гулять идёте, а я уроки делай!

Если имеется в виду "те могут", то верно: Герцоги – те да!

Правильно здесь: ни скажешь. Частица не отрицательная, например: кому слова волшебные не скажешь, тот обидится.

Сколько - главный член предложения.

Понятие «тесная связь со сказуемым» в данном случае не работает, поскольку мы имеем дело не со сравнительным оборотом, включающим союз как, а с конструкцией, включающей союзное слово как.

Сочетание как хочешь относится к числу цельных по смыслу выражений с глаголом хотеть, сравним: приходи когда хочешь, бери сколько хочешь и т. д. Сочетание как тебе нравится является придаточной частью сложноподчиненного предложения с отсутствующим соотносительным словом. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая обычно ставится (Кто приехал, у нас ночевать будут), однако может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения» (Найдите мне кто вяжет). Сравним вариант с соотносительным словом: Одевайся так, как тебе нравится — здесь запятая точно требуется.

В первой части предложения сравнительный оборот образует смысловой центр (смысл не в том, что полицмейстер заходит в лавки, а в том, как именно он это делает), а значит, тесно связан со сказуемым, что дает основание не обособлять его. Сравним примеры из Национального корпуса русского языка: Художники и гуманисты приходили к Козимо как к себе домой и чувствовали себя с ним совсем просто. [А. К. Дживелегов. Вазари и Италия (1933)] (здесь случай, подобный Вашему); А то я туда сунулся, как к себе домой, а там мужик какой-то незнакомый [А. Маринина. Не мешайте палачу (1996)] (смысловой центр первой части, важный для развития сюжета, образует сказуемое сунулся, оборот как к себе домой добавляет малосущественную характеристику).