Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Написание может различаться в зависимости от контекста. Правило таково: торговые названия продуктовых, парфюмерных и т. п. товаров, табачных изделий, марочных вин и других напитков заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Однако в бытовом употреблении (при передаче на письме обиходной речи) названия продуктовых и др. товаров пишутся без кавычек со строчной.

Таким образом, на ценнике, в меню и т. д. (везде, где название используется как торговое) корректно: рассольник «Ленинградский». В бытовой речи кавычки и прописная уже не нужны.

Посмотрите в словарях: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%E7%E0%E2%E5%F9%E0%ED%E8%E5

ЗАВЕЩАНИЕ, -я; ср.
1.
Официальный документ, содержащий распоряжение кого-л. о его имуществе на случай его смерти. Оставить з. кому-л. Сделать з.
2.
Предсмертная воля, распоряжение. З. последователям, друзьям. ◊ Духовное завещание (см. Духовный). < Завещательный, -ая, -ое. З-ое распоряжение. З-ое письмо.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Возможны варианты завотделом и зав. отделом.

Слова завотделом, завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой и т. п. (такое написание отвечает правилу: первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно) более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой, завотделом). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана, заведующий отделом являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, зав. отделом, являющиеся нормативными и общеупотребительными.

Однозначных рекомендаций на этот счет в справочной литературе не содержится, а в практике письма наблюдается разнобой. По-видимому, окончательное решение следует оставить за автором или редактором текста. Принимая решение, нужно учитывать, насколько удобен будет для читателя тот или иной формат выделения, не перегружен ли текст в целом кавычками и т. д. Скорее всего, в большинстве случаев написание в кавычках будет уместным, особенно если это текст справочного характера: «5» ставится, если...; оценка «5» ставится, если... В художественном тексте, возможно, стоит предпочесть словесный вариант.

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта. 

Когда мы отвечали на вопрос № 228483, ответ на вопрос № 194393 был доступен. Сейчас он в архиве, поэтому ссылка не работает. Мы постепенно избавляемся от таких неработающих ссылок.

Торговые названия продуктовых товаров (в том числе сыров) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Правильно: сыр «Российский», сыр «Костромской», сыр «Пошехонский» (как названия торговых марок). Названия сортов сыра, а также названия в бытовом употреблении (при передаче на письме непринужденной речи) пишутся строчными без кавычек: история камамбера (сорт сыра), сбегал в магазин за пошехонским сыром и любительской колбасой (бытовое употребление).

Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».